N-trifluoroacetyl-2-azaadamantane | 1197207-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-2-azaadamantane
• 英文别名: 2-(Trifluoroacetyl)-2-azaadamantane；1-(2-azatricyclo[3.3.1.13,7]decan-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1197207-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO
• 分子量: 233.233
• InChiKey: ZQSFUVCYVCJMBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-2-azaadamantane 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5,7-dimethoxy-2-azaadamantane N-oxyl
  参考文献：
  名称：

  基于催化剂结构-活性关系的NO x-一氧化氮催化好氧醇氧化机理的机理研究

  摘要：

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应

  DOI：

  10.1021/jo501862k
• 作为产物：
  描述：

  2-azaadamantane 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-trifluoroacetyl-2-azaadamantane
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient, Organocatalytic Aerobic Alcohol Oxidation

  摘要：

  5- Fluoro-2-azaadamantane N-oxyl (5-FAZADO) realizes a simple, organocatalytic aerobic alcohol oxidation system that has a wide scope under mild conditions at ambient pressure and temperature and is weakly acidic and halogen- and transition-metal-free. The oxoammonium nitrate (5-F-AZADO(+)NO(3)(-)) works as a bifunctional catalyst of 5-F-AZADO and NO(x) that enables the catalytic aerobic oxidation of alcohols by itself (a metal-salt-free system).

  DOI：

  10.1021/ja110940c

文献信息

• C–H MODIFICATION OF 2-AZAADAMANTANE: SYNTHESIS OF C5-FUNCTIONALIZED AZADOS FOR ADVANCED USE
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Yusuke Sasano、Tomohiro Nishiyama、Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-13-12804

  日期：——

  Regioselective C-H functionalization of N-protected 2-azaadamantane was achieved via a radical-induced bromination. The obtained 5-bromo-2-azaadamantane is readily transformed to arylated/alkylated 2-azaadamantane N-oxyls [AZADOs], which exhibit high catalytic activities for alcohol oxidation.
• Mechanistic Insight into Aerobic Alcohol Oxidation Using NO_<i>x</i>–Nitroxide Catalysis Based on Catalyst Structure–Activity Relationships
  作者：Masatoshi Shibuya、Shota Nagasawa、Yuji Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo501862k

  日期：2014.11.7

  The mechanism of an NOx-assisted, nitroxide(nitroxyl radical)-catalyzed aerobic oxidation of alcohols was investigated using a set of sterically and electronically modified nitroxides (i.e., TEMPO, AZADO (1), 5-F-AZADO (2), 5,7-DiF-AZADO (3), 5-MeO-AZADO (4), 5,7-DiMeO-AZADO (5), oxa-AZADO (6), TsN-AZADO (7), and DiAZADO (8)). The motivation for the present study stemmed from our previous observation

  的NO的机制X -assisted，硝基氧（氮氧自由基）催化使用一组空间上和电子改性氮氧自由基（醇的有氧氧化进行了研究，即，TEMPO，AZADO（1），5-F-AZADO（2）， 5,7-DiF-AZADO（3），5-MeO-AZADO（4），5,7-DiMeO-AZADO（5），oxa-AZADO（6），TsN-AZADO（7）和DiAZADO（8） ）。用于本研究的动机来自我们先前观察梗，在从上氮杂金刚烷核硝酰自由基部分的远程位置引入一个F原子的有效地提高在典型的NO的催化活性X介导的有氧氧化条件。氮杂金刚烷-N-氧基-[AZADO（1）-，5-F-AZADO（2）-和5,7-DiF-AZADO（3）]催化的需氧氧化的动力学曲线进行了仔细研究，发现与5-F-AZADO（2）和5,7-DiF-AZADO（3）相比，AZADO（1）表现出较高的初始反应速率；然而，AZADO催化的氧化反应
• Highly Efficient, Organocatalytic Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Masatoshi Shibuya、Yuji Osada、Yusuke Sasano、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja110940c

  日期：2011.5.4

  5- Fluoro-2-azaadamantane N-oxyl (5-FAZADO) realizes a simple, organocatalytic aerobic alcohol oxidation system that has a wide scope under mild conditions at ambient pressure and temperature and is weakly acidic and halogen- and transition-metal-free. The oxoammonium nitrate (5-F-AZADO(+)NO(3)(-)) works as a bifunctional catalyst of 5-F-AZADO and NO(x) that enables the catalytic aerobic oxidation of alcohols by itself (a metal-salt-free system).