1-[2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-1,1-dimethoxy-2-methyl-propan-2-ol | 115619-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 1-[2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-1,1-dimethoxy-2-methyl-propan-2-ol
• 英文别名: 1-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-1,1-dimethoxy-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 115619-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: JYCPXJCDSGAMNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-1,1-dimethoxy-2-methyl-propan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-(2-hydroxy-2-methylpropionyl)pyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 3,3-dimethoxy-4,4-dimethyl-5-oxa-8,9-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1,7,10,12-tetraen-6-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-[2-(1-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-1,1-dimethoxy-2-methyl-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631