N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl ester | 148806-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl ester；N-Fmoc-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl ester；Fmoc-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl ester；benzyl (2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanoate
• CAS: 148806-97-7
• 化学式: C₄₀H₄₃NO₁₄
• 分子量: 761.78
• InChiKey: BJBHSWKMESJCPZ-GVZDLWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 吗啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R)-2-Amino-3-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Helander, Anne; Kenne, Lennart; Oscarson, Stefan, Carbohydrate Research, 1992, vol. 230, # 2, p. 299 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mannosyl and Oligomannosyl Threonine Building Blocks found on the Mycobacterium tuberculosis 45 kDa MPT 32 Glycoprotein

  摘要：

  结核分枝杆菌会分泌一种 45 kDa 的糖蛋白（MPT 32），其中含有甘露糖基化的苏氨酸残基。研究人员开发了一种通用策略，将过乙酰化甘露糖、α-(1,2)-连接甘露生物糖或甘露三糖与 Fmoc-苏氨酸苄酯结合起来。用三氟化硼醚酸盐活化甘露糖乙酸酯或氟化物，可以得到所需的 Fmoc-糖基氨基酸构件，而且产量很高。这种合成方法能得到稳定的化合物，而且易于推广。

  DOI：

  10.1071/ch01204

文献信息

• Glycosylated analogs of formaecin I and drosocin exhibit differential pattern of antibacterial activity
  作者：Sariya Talat、Menithalakshmi Thiruvikraman、Saroj Kumari、Kanwal J. Kaur

  DOI：10.1007/s10719-011-9353-2

  日期：2011.12

  antibacterial peptides, formaecin I and drosocin, were synthesized by varying the nature of sugar and its linkage with bioactive peptides to understand the influence of structure variation of glycosylation on their antibacterial activities. Higher antibacterial activities of all glycopeptides compared to their respective non-glycosylated counterparts emphasize in part the importance of sugar moieties

  合成糖肽是研究O的影响的有趣模型系统-糖基化调节它们的功能和结构。通过改变糖的性质及其与生物活性肽的连接，合成了两种抗菌肽 Formaecin I 和 drosocin 的一系列糖基化类似物，以了解糖基化结构变化对其抗菌活性的影响。与它们各自的非糖基化对应物相比，所有糖肽的更高抗菌活性部分强调了糖部分在这些肽的功能影响中的重要性。类似物之间独特差异的后果在它们的抗菌活性上是显而易见的，但通过圆二色性研究在结构上并不明显。我们已经表明，当针对几种革兰氏阴性细菌菌株进行测试时，不同糖基化的肽在彼此之间表现出不同的作用。与天然糖肽相比，Formaecin I 和drosocin 中单糖部分和/或其异头构型的变化导致抗菌活性降低，但糖基化drosocin 类似物的抗菌活性降低程度较小。可能是由于同一肽中不同糖之间的拓扑差异引起的肽构象变化导致结合特性的可能调节，这似乎是它们抗菌活性差异的原因。事实
• Vegad, Hiran; Gray, Charles J.; Somers, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1429 - 1441
  作者：Vegad, Hiran、Gray, Charles J.、Somers, Peter J.、Dutta, Anand S.

  DOI：——

  日期：——