(2S,4S)-4-Mercapto-2-(1-methanesulfonyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 708262-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-Mercapto-2-(1-methanesulfonyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 708262-21-9
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₄S₂
• 分子量: 361.486
• InChiKey: HXONMLPBAAKJMY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Mercapto-2-(1-methanesulfonyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-4H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代咪唑啉-吡咯烷-3-基硫基）碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了包含取代的咪唑啉基吡咯烷部分的一系列新的 1β-甲基碳青霉烯类化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对咪唑啉环的影响。具有 N-磺酰基甲基取代的咪唑啉部分的化合物 13g 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300756
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三甲基铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,4S)-4-Mercapto-2-(1-methanesulfonyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代咪唑啉-吡咯烷-3-基硫基）碳青霉烯衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了包含取代的咪唑啉基吡咯烷部分的一系列新的 1β-甲基碳青霉烯类化合物的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了替代物对咪唑啉环的影响。具有 N-磺酰基甲基取代的咪唑啉部分的化合物 13g 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300756