| 1616893-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1616893-60-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: IGOZNEFVTDDFLL-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到3-phenyl-5-(2-furyl)-4-hydroxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  发现 4-羟基吡唑衍生物作为有效的铁死亡抑制剂

  摘要：

  铁死亡是一种铁依赖性调节细胞死亡形式，已被公认为驱动许多疾病的致病机制，例如神经退行性疾病、缺血再灌注 （I/R） 损伤。阻断铁死亡已成为预防和治疗这些疾病的可行治疗策略。然而，新型强效铁死亡抑制剂仍有待开发用于进一步的临床应用。在这项研究中，我们通过表型分析筛选了我们内部的化合物库，并鉴定了具有良好铁死亡抑制活性的 4-羟基吡唑衍生物 HW-3 （EC50 = 120.1 ± 3.5 nM）。基于 HW-3 的结构，进一步设计合成了一系列 4-羟基吡唑衍生物。在这些化合物中，化合物 25 可显著抑制 RSL3 诱导的铁死亡，HT-1080 细胞中的 EC50 值为 8.6 ± 2.2 nM，比经典铁死亡抑制剂 ferrostatin-1 （Fer-1） 强 3 倍 （EC50 = 23.4 ± 1.3 nM）。化合物 25 的有效铁死亡抑制活性在多种其他细胞系中得到进一步验证。我们的机制研究表明，化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115913
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 哌啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现 4-羟基吡唑衍生物作为有效的铁死亡抑制剂

  摘要：

  铁死亡是一种铁依赖性调节细胞死亡形式，已被公认为驱动许多疾病的致病机制，例如神经退行性疾病、缺血再灌注 （I/R） 损伤。阻断铁死亡已成为预防和治疗这些疾病的可行治疗策略。然而，新型强效铁死亡抑制剂仍有待开发用于进一步的临床应用。在这项研究中，我们通过表型分析筛选了我们内部的化合物库，并鉴定了具有良好铁死亡抑制活性的 4-羟基吡唑衍生物 HW-3 （EC50 = 120.1 ± 3.5 nM）。基于 HW-3 的结构，进一步设计合成了一系列 4-羟基吡唑衍生物。在这些化合物中，化合物 25 可显著抑制 RSL3 诱导的铁死亡，HT-1080 细胞中的 EC50 值为 8.6 ± 2.2 nM，比经典铁死亡抑制剂 ferrostatin-1 （Fer-1） 强 3 倍 （EC50 = 23.4 ± 1.3 nM）。化合物 25 的有效铁死亡抑制活性在多种其他细胞系中得到进一步验证。我们的机制研究表明，化合物

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115913

文献信息

• [3+3] annulation of allylic phosphoryl-stabilized carbanions/phosphorus ylides and vinyl azides: a practice strategy for synthesis of polyfunctionalized anilines
  作者：Shen Liu、Wenteng Chen、Jing Luo、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c4cc03462g

  日期：——

  Tandem Michael addition and Witting or Horner-Wadsworth-Emmons olefination initiated [3+3] annulation between vinyl azides and allylic phosphorus ylides or allylic phosphoryl-stabilized carbanions has been developed. This one-pot protocol furnishes highly functionalized anilines in good to excellent yields under mild, room-temperature conditions. A rational mechanism is also proposed.

  已经开发了在乙烯基叠氮化物和烯丙基磷酰化物或烯丙基磷酰基稳定的碳负离子之间进行串联迈克尔加成反应和Witting或Horner-Wadsworth-Emmons引发的烯化反应[3 + 3]。这种一锅法方案可在温和的室温条件下以高至优异的产率提供高度官能化的苯胺。还提出了一种合理的机制。