(R)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one | 637363-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-(2-methylsulfanyl-acetyl)-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-(2-methylsulfanylacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 637363-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: AMYUGYJDLIMDLM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[4-((4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(3S)-hydroxybutanoyl]-1,3-oxazolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估基于6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶的底物抑制剂作为抗非洲锥虫病的潜在药物。

  摘要：

  描述了三个系列的6-磷酸葡萄糖酸酯（6PG）类似物的合成和生物学评估。测试了6PG的（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧，（2R）-2-甲基-4-脱氧和2,4-二脱氧类似物作为来自羊肝的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶（6PGDH）的抑制剂。还有布鲁氏锥虫，其中的酶是经过验证的药物靶标。在这三个系列的类似物中，发现七种化合物以微摩尔浓度竞争性地抑制布鲁氏杆菌和绵羊肝酶中的6PGDH。六种抑制剂属于（2R）-2-甲基-4-脱氧系列（6、8、10、12、21、24），一种是（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧类似物（29b ）。6PG的2,4-二脱氧类似物不抑制两种酶。还评估了化合物对T的锥虫杀螨作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00191-3
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S)-4-acetyloxy-6-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-6-oxohexan-2-yl] 2-(3,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-4-benzyl-3-(2-(methylthio)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Xestodecalactones B和C的第一个不对称的全合成和绝对构型的确定

  摘要：

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo070159v

文献信息

• A New Approach to Axially Chiral Biaryls via the Atrop-Diastereoselective Formation of Medium-Sized Lactone Bridge
  作者：Takashi Matsumoto、Daisuke Yuyama、Nanami Sugiyama、Takuya Maeda、Yasuo Dobashi、Satoshi Yokojima、Yuuki Fujimoto、Hikaru Yanai

  DOI：10.1055/s-0035-1561477

  日期：——

  stereogenic center, underwent the highly atrop-stereoselective nine-membered lactone formation with differentiation of the diastereotopic hydroxy groups. Biphenyl-2,6-diols, substituted at the C2′ position with alkanoic acid side chain containing a stereogenic center, underwent the highly atrop-stereoselective nine-membered lactone formation with differentiation of the diastereotopic hydroxy groups.

  摘要 在C2'位置被含有立体异构中心的链烷酸侧链取代的联苯-2,6-二醇经历了高度对位立体选择性的九元内酯形成，并带有非对映异构的羟基基团。 在C2'位置被含有立体异构中心的链烷酸侧链取代的联苯-2,6-二醇经历了高度对位立体选择性的九元内酯形成，并带有非对映异构的羟基基团。
• Synthesis and Biological Evaluation of C(13)/C(13′)‐Bis(desmethyl)disorazole Z**
  作者：Christian Paul Bold、Daniel Lucena‐Agell、María Ángela Oliva、José Fernando Díaz、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.202212190

  日期：2023.1.26

  A C(13)/C(13′) bis-desmethyl analogue of the natural product disorazole Z has been prepared by cyclodimerization through double Stille cross-coupling as the key enabling step. C(13)/C(13′)-Bis(desmethyl)disorazole Z binds to tubulin in a very similar mode as the natural product and inhibits cancer cell proliferation in vitro with low nanomolar potency, thus retaining the potent growth inhibitory capacity

  天然产物二唑唑 Z 的 AC(13)/C(13') 双脱甲基类似物已通过双 Stille 交叉偶联作为关键促成步骤，通过环二聚反应制备。C(13)/C(13')-Bis(desmethyl)disorazole Z 以与天然产物非常相似的模式与微管蛋白结合，并在体外以低纳摩尔浓度抑制癌细胞增殖，从而保留了 disorazole 的强大生长抑制能力Z.
• The First Asymmetric Total Syntheses and Determination of Absolute Configurations of Xestodecalactones B and C
  作者：Qiren Liang、Jiyong Zhang、Weiguo Quan、Yongquan Sun、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1021/jo070159v

  日期：2007.3.1

  first efficient asymmetric total syntheses of xestodecalactones B and C have been accomplished in 10 steps with an overall yield of 22 and 20.2%, respectively. The key steps involve the utility of Evans oxazolidinone-mediated syn-aldol condensations to establish the C-9 configuration and the macrolide ring formation by intramolecular acylation. The absolute configurations of xestodecalactones B and C have

  异黄酮内酯B和C的第一个有效的不对称总合成已通过10个步骤完成，总收率分别为22％和20.2％。关键步骤涉及利用伊文思恶唑烷酮介导的顺式-羟醛缩合来建立C-9构型和通过分子内酰化作用形成大环内酯环。通过这些合成，已经确定了异十二烷内酯B和C的绝对构型。
• Synthesis and biological evaluation of substrate-Based inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenase as potential drugs against African Trypanosomiasis
  作者：Christophe Dardonville、Eliana Rinaldi、Stefania Hanau、Michael P. Barrett、Reto Brun、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00191-3

  日期：2003.7

  compounds were found to competitively inhibit 6PGDH from T. brucei and sheep liver enzymes at micromolar concentrations. Six inhibitors belong to the (2R)-2-methyl-4-deoxy series (6, 8, 10, 12, 21, 24) and one is a (2R)-2-methyl-4,5-dideoxy analogue (29b). The 2,4-dideoxy analogues of 6PG did not inhibit both enzymes. The trypanocidal effect of the compounds was also evaluated in vitro against T. brucei rhodesiense

  描述了三个系列的6-磷酸葡萄糖酸酯（6PG）类似物的合成和生物学评估。测试了6PG的（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧，（2R）-2-甲基-4-脱氧和2,4-二脱氧类似物作为来自羊肝的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶（6PGDH）的抑制剂。还有布鲁氏锥虫，其中的酶是经过验证的药物靶标。在这三个系列的类似物中，发现七种化合物以微摩尔浓度竞争性地抑制布鲁氏杆菌和绵羊肝酶中的6PGDH。六种抑制剂属于（2R）-2-甲基-4-脱氧系列（6、8、10、12、21、24），一种是（2R）-2-甲基-4,5-二脱氧类似物（29b ）。6PG的2,4-二脱氧类似物不抑制两种酶。还评估了化合物对T的锥虫杀螨作用。