tert-butyl (R)-1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl carbonate | 204448-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(3R)-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl] carbonate
• CAS: 204448-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: XVUXYYYUONSQIJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl carbonate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 tert-butyl (R)-1-(benzyloxy)hex-5-en-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的不对称α-氨氧基化对映体合成对映体

  摘要：

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.04.008

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Atorvastatin Calcium through Intramolecular Oxidative Oxygen-Nucleophilic Bromocyclization
  作者：Yan Wu、Min-Jie Liu、Hai-Qing Huang、Guan-Xin Huang、Fang-Jun Xiong、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201700387

  日期：2017.7.7

  The stereocontrolled synthesis of atorvastatin calcium from commercially available d-aspartic acid using intramolecular oxidative oxygen-nucleophilic bromocyclization of homoallylic tert-butyl carbonate is described. This strategy allows formation of the chiral syn-1,3-diol moiety in the desired stereochemistry and provides a functionalized bromomethyl group for construction of the atorvastatin side

  描述了使用分子内氧化氧-亲核溴环化同烯丙基叔丁基碳酸酯从市售 d-天冬氨酸中立体控制合成阿托伐他汀钙。该策略允许在所需立体化学中形成手性合成-1,3-二醇部分，并提供功能化的溴甲基，用于构建具有高区域和非对映控制的阿托伐他汀侧链。该路线作为大规模合成他汀类药物分子及其类似物的有效环境敏感方法很有吸引力。
• 一种阿托伐他汀测链中间体的制备方法
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106496182B

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种阿托伐他汀测链中间体‑‑2‑((4R,6S)‑6‑(2‑(苄氧基)乙基)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙胺（I）的制备方法。本发明方法将由D‑天冬氨酸制得的(R)‑1‑苄氧基‑己‑5‑烯‑3‑醇（II）经叔丁氧羰基化、分子内溴代环化、丙酮叉保护、乙酰化、水解、氧化制得的醛，再与硝基甲烷经Henry反应、乙酰化、还原等步骤，即制得目标化合物2‑((4R,6S)‑6‑(2‑(苄氧基)乙基)‑2,2‑二甲基‑1,3‑二氧六环‑4‑基)乙胺（I）。本发明原料易得，各步反应条件温和，操作简便，便于工业化生产。