octyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside) | 857633-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: octyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside)
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Man(a)-O-octyl；[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-octoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 857633-37-5
• 化学式: C₁₁₆H₁₀₆O₃₃
• 分子量: 2028.1
• InChiKey: QDUPESHUIXLDRH-GFDQHNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.2
• 重原子数：
  149
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  410
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside) 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到octyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1039/b503919c
• 作为产物：
  描述：

  octyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside) 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到octyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1039/b503919c