2-Amino-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester | 81366-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 81366-47-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: HWFVHAUCNDPIOG-AFPNSQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  91.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2-Hydroxy-1-methyl-2-phenyl-prop-(E)-ylideneamino]-acetic acid tert-butyl ester 在 phosphate buffer 、 正丁基氯化镁 、 potassium diisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-Amino-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINOSE AND -D-RIBOSE

  摘要：

  通过手性亚胺 1 与 2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛的立体选择性反应，可方便地从 2-氨基-2-脱氧-d-戊酸衍生物合成两种氨基戊糖，即 2-乙酰氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖和-d-核糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.145