N-(3-Phenyl-propyliden)-butylamin | 90496-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-Phenyl-propyliden)-butylamin
• 英文别名: N-butyl-3-phenylpropan-1-imine
• CAS: 90496-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: UKNADQGWJJMXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-Phenyl-propyliden)-butylamin 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,4-dibenzyl-1-butyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胺，醛或酮的电化学氧化环化反应，以合成多取代的吡咯†

  摘要：

  通过胺和醛或酮的电氧化环化已经建立了合成多取代的吡咯的通用和实用的方案。在一个未分割的单元中，芳基乙醛和伯胺可以顺利地参与此转化过程，从而在无外部氧化剂的条件下提供β-取代的吡咯。通过使用亚胺作为底物可以有效地获得四取代的吡咯。另外，该反应可以扩展到克水平。最终产品也可以进行后期功能化。

  DOI：

  10.1039/c9gc02118c
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 正丁胺 在 zirconium(IV) tetraisopropoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3-Phenyl-propyliden)-butylamin
  参考文献：
  名称：

  首个高效的两步/一锅异丙醇锆（IV）介导的羰基化合物还原胺化反应

  摘要：

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141215215120

文献信息

• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Poisoning effect of N-containing compounds on performance of Raney® nickel in transfer hydrogenation
  作者：Alexey A. Philippov、Oleg N. Martyanov

  DOI：10.1016/j.catcom.2021.106361

  日期：2021.12

  The effect of amines, imines and heterocycle compounds on conversion has been studied in transfer hydrogenation of camphor and 2-PrOH catalyzed by Raney® nickel. Small amount (5 mol% to nickel) of N-containing compound significantly decreases catalyst activity. It has been shown that the poisoning effect mostly depends on molecular size of amines and heterocyclic compounds. For aniline and cyclohexylamine

  在 Raney® 镍催化的樟脑和 2-PrOH 的转移氢化反应中研究了胺、亚胺和杂环化合物对转化率的影响。少量（镍的 5 mol%）含氮化合物会显着降低催化剂活性。研究表明，中毒效应主要取决于胺类和杂环化合物的分子大小。对于苯胺和环己胺，获得了樟脑转化率对毒物/镍比的依赖性。此外，在转移氢化条件下，苯甲醛、肉桂醛与相应的亚胺相比表现出更高的反应活性。获得的数据解释了当反应混合物中存在含氮化合物时镍基催化剂的低活性。
• The addition of amines to diisobutylaluminum-imine complexes. Preparation of NPS R-568 Hydrochloride
  作者：Robert M. Barmore、Sarah R. Logan、Bradford C. VanWagenen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00603-0

  日期：1998.5

  A facile procedure for the preparation of secondary and tertiary amines from nitriles has been developed. The addition of amines to diisobutylaluminum-imine complexes derived by treating nitriles with DIBAL-H was found to proceed in moderate to good yields and was used to prepare NPS R-568 (1) hydrochloride, a potent calcium receptor agonist. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.