cis,cis,cis-10-azatricyclo[5.2.1.01,10]decane | 173218-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis,cis,cis-10-azatricyclo[5.2.1.01,10]decane
• 英文别名: azatriquinane
• CAS: 173218-58-1
• 化学式: C₉H₁₅N
• 分子量: 137.225
• InChiKey: BJHFNGSEPGDKLG-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis,cis-10-azatricyclo[5.2.1.01,10]decane 在 磺酰氯 作用下， 生成 cis,cis,cis-1,2,3,4,5,6,7,8,9-nonachloro-10-azatricyclo[5.2.1.0^1,10]deca-2,5,8-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RNA FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DE L'ARN

  摘要：

  公开号：

  WO2018006074A3
• 作为产物：
  描述：

  2,5-pyrroledipropanoic acid dimethyl ester 在 Rh/Al₂O₃ sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodalime 、 氢气 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 cis,cis,cis-10-azatricyclo[5.2.1.01,10]decane
  参考文献：
  名称：

  氮杂三喹烷，氮杂三喹并苯和非凡的二聚产物

  摘要：

  氮杂三喹烷是一种具有刚性半球形拓扑结构的胺，它是从吡咯中分六步合成的。它比奎尼丁更具碱性，可以通过N-氧化和碱处理使其二聚，从而生成新的，高度紧张的七环。用氯氧化可得到氮杂三喹并苯，这是重氮十二烷基十二烷的理论前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02091-8

文献信息

• Azatriquinanes:  Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Nicholas M. Hext、Jens Hansen、Alexander J. Blake、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Oleg V. Shishkin、Mark Mascal

  DOI：10.1021/jo980788s

  日期：1998.8.1

  Azatriquinane, a tricyclic amine with rigid, hemispherical topology, is synthesized in six steps from pyrrole. This first example of a [2.2.2]cyclazine can be oxidatively dimerized to a novel, highly strained heptacycle or oxidized with chlorine to give an azatriquinacene, a theoretical precursor to diazadodecahedrane via Woodward dimerization.

  氮杂三喹烷是具有刚性半球形拓扑结构的三环胺，是从吡咯中分六步合成的。可以将[2.2.2]环嗪的第一个实例氧化二聚为新的，高度紧张的七环，或者用氯气氧化，以通过自然前向二聚法生成氮杂三苯并二苯，氮杂三苯并菲是理论上重氮十二烷基的前体。
• The Radical Cation of Azatriquinane: An ESR Study
  作者：Fabian Gerson、Pascal Merstetter、Mark Mascal、Nicholas M. Hext

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981007)81:10<1749::aid-hlca1749>3.0.co;2-3

  日期：1998.10.7

  Azatriquinane (=10-azatricyclo[5.2.1.0(1.10)]decane; 1) was oxidized to its radical cation 1(.+) by gamma-irradiation in a CF2ClCFCl2 matrix at 77 K. A prominent feature of the ESR spectrum of 1(.+) is the N-14-hyperfine anisotropy which broadens the components with M-1(N-14) = +/-1. The observed coupling constants are a(N)=+ 2.5 and a(H) =+ 4.0 mT for the N-14 nucleus and the three methine a-protons, respectively. While the a, value points to pyramidalization at the N-atom comparable to that in the radical cation of quinuclidine (=1-azabicyclo[2.2.2]octane; 4), an eclipsing of the singly occupied orbital at this atom by the three C-HB bonds is indicated in view of the large a(H) value. Theoretical calculations on the geometry of 1(.+) are in accord with the conclusions drawn from the experimental findings.