17-(Z)-ethylidene-3β-hydroxy-5α-androstane | 1159-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-(Z)-ethylidene-3β-hydroxy-5α-androstane
• 英文别名: (Z)-3β-hydroxy-5α-pregn-17(20)-ene；(17Z)-pregn-17(20)-en-3β-ol；(Z)-3β-hydroxypregna-17(20)-ene；cis-3β-Hydroxy-Δ¹⁷⁽²⁰⁾-5α-pregnen；cis-Δ17(20)-5alpha-pregnen-3beta-ol；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1159-24-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: PETCQLIYOLSRPS-LQKQTRBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(Z)-ethylidene-3β-hydroxy-5α-androstane 在 hydrazine hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3α-dimethylaminopregna-17(20)-ene
  参考文献：
  名称：

  pregn-17（20）-en-3-胺衍生物的合成及抗转移作用

  摘要：

  合成了新的pregn-17（20）-en-3-胺衍生物，并使用趋化性试验评估了它们在人乳腺癌细胞中的抗转移作用。与阳性对照LY294002相比，PI3K抑制剂衍生物5a，19a，20a，19g，20f，5c，12e和12f表现出对趋化因子表皮生长因子（EGF）诱导的癌细胞迁移的显着抑制作用。特别地，化合物20f的IC 50低至0.03μM。初步的结构-活性关系研究表明，大多数3β取代的衍生物比那些3α-取代的衍生物更有效，条件是在C-16位没有取代的基团。此外，环D中的α，β-不饱和片段可能对它们的抗转移活性至关重要。对化合物20f的进一步研究表明对MDA-MB-231细胞的粘附，迁移和侵袭具有抑制作用。20f的抗转移作用机制可能是通过剂量依赖性方式抑制PI3K，Akt，PKCζ和整联蛋白β1的磷酸化而实现的。综合起来，新型甾体生物碱衍生物20f 可以进一步探索作为治疗人类转移性乳腺癌的有效抗转移剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.058
• 作为产物：
  描述：

  20R-amino-5α-pregnan-3β-ol 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 17-(Z)-ethylidene-3β-hydroxy-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Edge, Graham J.; Imam, Syed H.; Marples, Brian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2319 - 2326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] USE OF STEROID-DERIVED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR TREATING DISORDERS RELATING TO PATHOLOGICAL PROCESSES IN LIPID RAFTS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DERIVEES DE STEROIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIES A DES PROCESSUS PATHOLOGIQUES DANS LES RADEAUX LIPIDIQUES
  申请人：JADOLABS GMBH

  公开号：WO2006002907A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to the use of specific steroid derivatives in the preparation of medicaments for the treatment or prevention and/or amelioration of disorders relating to pathological processes in lipid rafts.

  本发明涉及在制备用于治疗或预防和/或改善与脂质浮 rafts 中的病理过程相关的疾病的药物时使用特定类固醇衍生物。
• 一种抗乳腺癌转移作用的孕甾烷生物碱衍生 物及医药用途
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN104744547B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供一种具有抗乳腺癌细胞转移作用的孕甾烷生物碱衍生物或其药学上可接受的盐，其结构如通式I：其中，R1与R2分别独立的选自氢，碳原子数1‑8的直链或支链烷基，环烷基，不饱和的烷基，苄基，苯环取代的苄基；或者R1R2N为哌啶基或吡咯基；R3与R4分别独立的选自氢，羟基；或者R3R4共同代表羰基氧原子；R5与R6为不同的取代基分别独立的选自氢或甲基；所述药学上可接受的盐是指与无机酸或有机酸形成的盐，其中无机酸或有机酸选自盐酸，氢溴酸，硫酸，磷酸，甲磺酸，苯甲磺酸，草酸，酒石酸，马来酸，柠檬酸或者抗坏血酸。本发明还提供了该类孕甾烷生物碱衍生物在制备抗乳腺癌转移药物方面的用途。
• Synthesis and Antimetastatic Effects of<i>E</i>-Salignone Amide Derivatives
  作者：Hong-Ling Wang、Nan Qin、Jia Liu、Mei-Na Jin、Xiang Zhang、Mei-Hua Jin、Dexin Kong、Shen-De Jiang、Hong-Quan Duan

  DOI：10.1002/ddr.21157

  日期：2014.3

  Preclinical Research

  临床前研究
• Structure-activity relationship and mechanistic study on guggulsterone derivatives; Discovery of new anti-pancreatic cancer candidate
  作者：Aki Kohyama、Min Jo Kim、Rei Yokoyama、Sijia Sun、Ashraf M. Omar、Nguyen Duy Phan、Meselhy R. Meselhy、Kiyoshi Tsuge、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116563

  日期：2022.1

  toxicity under normal conditions. In the present study, a library of 14 GSDs was synthesized and screened against PANC-1 human pancreatic cells. Among tested compounds, GSD-11 showed the most potent activity with PC50 a value of 0.72 μM. It also inhibited pancreatic cancer cell migration and colony formation in a concentration-dependent manner. A mechanistic study revealed that this compound can inhibit the

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。
• Steroids as Molecular Photonic Wires. <i>Z </i>→ <i>E</i> Olefin Photoisomerization by Intramolecular Triplet−Triplet Energy Transfer with and without Intervening Olefinic Gates¹
  作者：Larry D. Timberlake、Harry Morrison

  DOI：10.1021/ja9808595

  日期：1999.4.1

  3β-((dimethylphenylsilyl)oxy)-17-(Z)-ethylidene-6-methylene-5α-androstane (3a), and 3α-((dimethylphenylsilyl)oxy)-17-(Z)-ethylidene-6-methylene-5α-androstane (3b) have been prepared. The triplet−triplet excited-state energy transfer (TTET) that occurs from the C3 aryl “donor” group to the C17 ethylidene “acceptor” has been studied in detail at 10 mM steroid concentration. Irradiation with 266 nm light results

  类固醇 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5α-雄甾烷 (1), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5-雄甾烷 (2), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基-5α-雄甾烷(3a)和3α-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基- 5α-雄甾烷 (3b) 已制备。已经在 10 mM 类固醇浓度下详细研究了从 C3 芳基“供体”基团到 C17 亚乙基“受体”发生的三重态-三重态激发态能量转移 (TTET)。用 266 nm 光照射导致 C17 亚乙基的 Z → E 烯烃异构化，这是内部和内部 TTET 的结果。对于 1、2、3a 和 3b，ΦZ→E = 0.037、0.018、0.028 和 0.004。这些化合物和适当模型的详细动力学分析，添加和不添加烯烃猝灭剂，提供一组完整的速率常数，这些常数是相对于假定的