[(2R,3S,6S,8R,10S)-8-[(2E,4S,5S,6E,8E)-8-[(3aR,6S,7R,7aR)-4-formyl-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-3-ylidene]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-[(2S)-butan-2-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-10-yl] 2,2-dimethylpropanoate | 111795-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3S,6S,8R,10S)-8-[(2E,4S,5S,6E,8E)-8-[(3aR,6S,7R,7aR)-4-formyl-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-3-ylidene]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-[(2S)-butan-2-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-10-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 111795-86-9
• 化学式: C₄₆H₇₄O₉Si
• 分子量: 799.174
• InChiKey: ZDKXGGRNVXMIMY-RWSGPFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.22
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S,8R,10S)-8-[(2E,4S,5S,6E,8E)-8-[(3aR,6S,7R,7aR)-4-formyl-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-3-ylidene]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-[(2S)-butan-2-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-10-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium chlorite 作用下， 生成 (3E,3aR,6S,7R,7aR)-3-[(2E,4S,5S,6E)-8-[(2R,3S,6S,8R,10S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-10-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethylocta-2,6-dienylidene]-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00260a045
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6,7,8-trideoxy-6-methyl-5-O-methyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-L-glycero-D-allo-oct-7-enofuranoside 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 Amberlite IRA 400(OH) 、 三氟化硼乙醚 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,6S,8R,10S)-8-[(2E,4S,5S,6E,8E)-8-[(3aR,6S,7R,7aR)-4-formyl-3a-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-7,7a-dihydro-6H-1-benzofuran-3-ylidene]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylocta-2,6-dienyl]-2-[(2S)-butan-2-yl]-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-10-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00260a045