2-vinyl-d2-aniline | 1161929-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-vinyl-d2-aniline
• 英文别名: 2-(vinyl-2,2-d₂)aniline；d2-2-vinylaniline
• CAS: 1161929-13-0
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 121.15
• InChiKey: KURPPWHPIYBYBS-DICFDUPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-d2-aniline 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd-tBuONO共催化好氧吲哚合成

  摘要：

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701512
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 potassium phosphate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 重水 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-vinyl-d2-aniline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基乙烯基化和不对称烯丙基胺化反应与邻氨基苯乙烯

  摘要：

  已经实现了烯丙基碳酸酯与邻氨基苯乙烯衍生物的 Ir 催化烯丙基乙烯基化反应，提供了跳过的 (Z,E)-二烯衍生物。以 (E)-but-2-ene-1,4-diyl二碳酸二甲酯为底物，通过 Ir 催化的多米诺烯丙基乙烯基化/分子内烯丙基胺化反应有效地对映选择性合成 1-苯并氮杂衍生物。已经进行了烯丙基乙烯基化反应的机理研究，结果表明烯丙基前体的离去基团在指导反应途径中起着关键作用。对各种烯丙基前体的筛选表明，Ir 催化的磷酸烯丙酯与邻氨基苯乙烯衍生物的反应是通过烯丙基胺化途径进行的。随后胺化产物的闭环复分解 (RCM) 反应产生了一系列对映异构富集的 1,2-二氢喹啉衍生物。(-)-angustureine 的不对称全合成表明了它们的效用。

  DOI：

  10.1021/ja2092954

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• Direct Synthesis of Structurally Divergent Indole Alkaloids from Simple Chemicals
  作者：Tao Shen、Bencong Zhu、Fengguirong Lin、Jun Pan、Jialiang Wei、Xiao Luo、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201800258

  日期：2018.9

  A direct and structurally divergent synthesis of indole alkaloids from very simple 2‐vinylanilines, alkynes and TBN via a novel substrate fragmentation/cycloaddition strategy has been developed, which provides an efficient noble‐metal‐free approach to access a library of highly valuable indole derivatives of tryptamines and tryptamine‐related oximes, lactams, and lactones, as well as β‐carbolines,

  已开发出一种新颖的底物裂解/环加成策略，可从非常简单的2-乙烯基苯胺，炔烃和TBN直接合成并在结构上多样化的吲哚生物碱，这提供了一种无贵金属的有效方法，可访问高度有价值的吲哚衍生物库包括色胺和色胺相关的肟，内酰胺和内酯，以及β-咔啉，螺二吲哚和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。
• Indole Synthesis Based On A Modified Koser Reagent
  作者：Laura Fra、Alba Millán、José A. Souto、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201402661

  日期：2014.7.7

  preparation of indoles has been developed. This process is based on sterically congested hypervalent iodine compounds of the family of Koser reagents, and iodosobenzene in combination with 2,4,5‐tris‐isopropylbenzene sulfonic acid provides the highest yields and fastest reaction times. This reagent alone promotes the chemoselective oxidative cyclization of 2‐amino styrenes to indoles in high yields

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。
• He, Hu; Liu, Wen-Bo; Dai, Li-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8346 - 8347
  作者：He, Hu、Liu, Wen-Bo、Dai, Li-Xin、You, Shu-Li

  DOI：——

  日期：——