(R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhex-3-yn-2-one | 1192033-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhex-3-yn-2-one
• CAS: 1192033-89-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: HJRYSSWLOPJHKC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhex-3-yn-2-one 、 2,2-diethoxypent-4-enal 在 diethylzinc 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Ushikulide A 的全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了 (-)-ushikulide A (1) 的完整立体结构的测定，这是一种通过全合成含有大环内酯的螺旋缩酮。Ushikulide A (1) 是从 Streptomyces sp. 的培养液中分离出来的。IUK-102 并表现出有效的免疫抑制活性 (IC(50) = 70 nM)。为了着手进行 ushikulide A 合成，基于与 cytovaricin (2) 的类比进行了初步分配，这是一种从 Streptomyces diastatochromogenes 培养物中分离出来的相关大环内酯，其完整结构以前是通过合成和 X 射线晶体学确定的。这份报告描述了几个关键步骤的研究，即由双核锌 ProPhenol 络合物催化的直接醛醇反应，金属催化的 spiroketalization，以及应用前所未有的简单饱和醛与丙炔酸甲酯的不对称炔化反应来制备用于 Marshall-Tamaru 炔丙基化的亲核伙伴。这些研究最终实现了

  DOI：

  10.1021/ja906056v
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 、 (3R)-1,1-dibromo-3-methyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-butene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以76%的产率得到(R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhex-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Ushikulide A 的全合成和立体化学分配

  摘要：

  我们报告了 (-)-ushikulide A (1) 的完整立体结构的测定，这是一种通过全合成含有大环内酯的螺旋缩酮。Ushikulide A (1) 是从 Streptomyces sp. 的培养液中分离出来的。IUK-102 并表现出有效的免疫抑制活性 (IC(50) = 70 nM)。为了着手进行 ushikulide A 合成，基于与 cytovaricin (2) 的类比进行了初步分配，这是一种从 Streptomyces diastatochromogenes 培养物中分离出来的相关大环内酯，其完整结构以前是通过合成和 X 射线晶体学确定的。这份报告描述了几个关键步骤的研究，即由双核锌 ProPhenol 络合物催化的直接醛醇反应，金属催化的 spiroketalization，以及应用前所未有的简单饱和醛与丙炔酸甲酯的不对称炔化反应来制备用于 Marshall-Tamaru 炔丙基化的亲核伙伴。这些研究最终实现了

  DOI：

  10.1021/ja906056v