1-phenylcyclohept-4-en-1-ol | 78300-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcyclohept-4-en-1-ol
• CAS: 78300-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: QGZGFUUBVLMIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclohept-4-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenylcyclohept-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的伪跨环不对称化。

  摘要：

  通过手性磷酸催化1-氨基环庚-4-烯衍生的环氧化物的伪跨环开环，可以完成对映醇的对映选择性合成。该反应与原料的不对称化一起进行，并导致直接形成具有优异立体选择性的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。该反应的合成适用性已通过对映体选择性合成了两种天然产物，如（-）-α-肌醇和（+）-铁精氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202000650
• 作为产物：
  描述：

  nona-1,8-dien-5-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenylcyclohept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚的对映选择性合成：布朗斯台德酸催化的伪跨环不对称化。

  摘要：

  通过手性磷酸催化1-氨基环庚-4-烯衍生的环氧化物的伪跨环开环，可以完成对映醇的对映选择性合成。该反应与原料的不对称化一起进行，并导致直接形成具有优异立体选择性的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。该反应的合成适用性已通过对映体选择性合成了两种天然产物，如（-）-α-肌醇和（+）-铁精氨酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202000650

文献信息

• 一种合成手性桥环内脂的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN112358457B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一种合成手性桥环内脂的方法，属于有机合成领域。本发明以4‑取代环戊烯和合成气为原料，以铑金属盐和手性双膦配体为催化剂，通过不对称氢甲酰化/分子内环化/氧化一锅串联反应制得手性桥环内脂。本发明的合成方法原料廉价易得，产物的产率高、对映选择性好，产物产率、对映选择性可高达95％、96％。本发明的方法简便、操作简单、成本低，反应的原子经济性好，易于放大生产，具有较高的工业应用潜力。
• Palladium-Catalyzed Hydroalkoxycarbonylation and Hydroxycarbonylation of Cyclopent-3-en-1-ols: Divergent Synthesis of Bridged Cyclic Lactones and β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Ming Chen、Yang Li、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00498

  日期：2023.4.21

  report a palladium-catalyzed hydroalkoxycarbonylation and hydroxycarbonylation of cyclopent-3-en-1-ols to form bridged bicyclic lactones and β,γ-unsaturated carboxylic acid. The divergent reactivity of cyclopent-3-en-1-ols is mainly tuned by the palladium catalyst and ligands. The reaction occurs additive-free and has a broad substrate scope. Several valuable synthetic and medical intermediates are accessible

  在此，我们报道了钯催化的环戊-3-en-1-醇的加氢烷氧基羰基化和羟基羰基化反应，形成桥联双环内酯和 β,γ-不饱和羧酸。cyclopent-3-en-1-ols 的发散反应性主要由钯催化剂和配体调节。该反应在无添加剂的情况下发生，并且具有广泛的底物范围。通过该协议可以获得几种有价值的合成和医疗中间体。
• Monoradical rearrangements of the 1,4-biradicals involved in Norrish type II photoreactions
  作者：Peter J. Wagner、Kou-Chang Liu、Y. Noguchi

  DOI：10.1021/ja00403a035

  日期：1981.7