(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)[2-nitro-5-(phenylthio)phenyl]acetonitrile | 1259405-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1-methylpyrrolidin-2-ylidene)[2-nitro-5-(phenylthio)phenyl]acetonitrile
• CAS: 1259405-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: GJHOXHCESWSMEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methylpyrrolidin-2-ylidene)[2-nitro-5-(phenylthio)phenyl]acetonitrile 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到1-methyl-7-(phenylthio)-1H-pyrrolo[3,2-b]quinoline-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从易得的硝基苯衍生物合成一些吡咯并[3,2-b]喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  邻位氰基甲基化硝基芳烃与 N-甲基吡咯烷酮的 Vilsmeier-Hack 缩合，然后在 DMF 中由 O,N-双三甲基甲硅烷基乙酰胺和 DBU 促进环化，直接导致吡咯并 [3,2-b] 喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258555
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 (2-Nitro-5-(phenylthio)phenyl)acetonitrile 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以54%的产率得到(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)[2-nitro-5-(phenylthio)phenyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  从易得的硝基苯衍生物合成一些吡咯并[3,2-b]喹啉衍生物的简便方法

  摘要：

  邻位氰基甲基化硝基芳烃与 N-甲基吡咯烷酮的 Vilsmeier-Hack 缩合，然后在 DMF 中由 O,N-双三甲基甲硅烷基乙酰胺和 DBU 促进环化，直接导致吡咯并 [3,2-b] 喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258555

文献信息

• Short and Simple Method of Synthesis of Some Pyrrolo[3,2-b]quinoline Derivatives from Easily Available Nitrobenzene Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski、Andrzej Kwast、Norbert Gajda

  DOI：10.1055/s-0030-1258555

  日期：2010.10

  condensation of ortho-cyanomethylated nitroarenes with N-methylpyrrolidone, followed by cyclization promoted by O,N-bistrimethylsilylacetamide and DBU in DMF led directly to pyrrolo[3,2-b]quinoline derivatives.

  邻位氰基甲基化硝基芳烃与 N-甲基吡咯烷酮的 Vilsmeier-Hack 缩合，然后在 DMF 中由 O,N-双三甲基甲硅烷基乙酰胺和 DBU 促进环化，直接导致吡咯并 [3,2-b] 喹啉衍生物。