1-[(Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-((S)-1-methyl-pentyl)-undec-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene | 870075-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-((S)-1-methyl-pentyl)-undec-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
• CAS: 870075-18-6
• 化学式: C₄₄H₈₄O₆Si₂
• 分子量: 765.318
• InChiKey: HAUCZBGJQFVXFL-CBCXNNKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.69
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-((S)-1-methyl-pentyl)-undec-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (8Z,10S,11S,12S,13Z,16S,17R)-17-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyloctan-2-yl)-11-(methoxymethoxy)-2,2,3,3,10,12,14,16,19,19,20,20-dodecamethyl-4,18-dioxa-3,19-disilahenicosa-8,13-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种简化的荧光标记的 discodermolide 作为分子探针的设计、合成和生物学评估，以研究 discodermolide 与微管蛋白的结合

  摘要：

  已经实现了具有二甲氨基苯甲酰基荧光团的简化的荧光标记的 discodermolide 类似物的设计、合成和生物学评估。立体选择性 Suzuki 耦合和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应构成了其构建的关键策略。该类似物在微管蛋白组装试验中表现出与紫杉醇性质相似的活性，因此可用作荧光分子探针来探索微管蛋白上discodermolide结合位点的局部环境。报告了微管蛋白结合类似物的荧光测量结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.082
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-decan-1-ol 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-palladium(0) 咪唑 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[(Z)-(1S,2R,3R,4S,8S,9R,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methoxymethoxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-((S)-1-methyl-pentyl)-undec-6-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Simplified Analogues of (+)-Discodermolide. Additional Insights on the Importance of the Diene, the C(7) Hydroxyl, and the Lactone

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of seven totally synthetic analogues of the antitumor agent (+)-discodermolide are reported. lid Saturation of the terminal diene system, alteration of the substituents on the lactone, and alkylation of the C(7)-hydroxyl group reveal significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol052070m