(6aS,11aR)-6a,11a-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran | 1403608-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (6aS,11aR)-6a,11a-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran
• 英文别名: (6aS,11aR)-6a,11a-dihydronaphtho[1,2-b][1]benzofuran
• CAS: 1403608-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: AWWMMEWDQRXNKE-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 以31 mg的产率得到(6aS,11aR)-6a,11a-dihydronaphtho[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Rh / Pd催化一锅法合成手性二氢苯并呋喃骨架

  摘要：

  描述了手性二氢苯并呋喃骨架的一锅合成。该方法利用Rh催化的不对称开环（ARO）和Pd催化的C–O偶联，以优异的对映选择性提供了产品，而无需分离中间体。进行了系统的金属-配体研究，以产物对映体纯度为指标，研究了每个催化体系的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol302646a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Chiral Dihydrobenzofuran Framework via Rh/Pd Catalysis
  作者：Gavin Chit Tsui、Jennifer Tsoung、Patrick Dougan、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol302646a

  日期：2012.11.2

  A one-pot synthesis of the chiral dihydrobenzofuran framework is described. The method utilizes Rh-catalyzed asymmetric ring opening (ARO) and Pd-catalyzed C–O coupling to furnish the product in excellent enantioselectivity without isolation of intermediates. Systematic metal–ligand studies were carried out to investigate the compatibility of each catalytic system using product enantiopurity as an

  描述了手性二氢苯并呋喃骨架的一锅合成。该方法利用Rh催化的不对称开环（ARO）和Pd催化的C–O偶联，以优异的对映选择性提供了产品，而无需分离中间体。进行了系统的金属-配体研究，以产物对映体纯度为指标，研究了每个催化体系的相容性。