(9E,11E)-hexadecadien-1-ol | 92080-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9E,11E)-hexadecadien-1-ol
• 英文别名: E,E-9,11-Hexadecadien-1-ol；(9E,11E)-hexadeca-9,11-dien-1-ol
• CAS: 92080-86-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: HRIVJUSVELGFEH-BSWSSELBSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E,11E)-hexadecadien-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E10,E12)-hexadeca-10,12-dienal
  参考文献：
  名称：

  鉴定，合成和表征9.11-十六碳烯醛的几何异构体，其来自甘蔗钻Dia糖的雌性信息素腺。

  摘要：

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。

  DOI：

  10.1021/np010551i
• 作为产物：
  描述：

  (9E,11E/Z)-hexadecadien-1-ol 在 尿素 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E10,Z12)-hexadeca-10,12-dien-1-ol 、 (9E,11E)-hexadecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  鉴定，合成和表征9.11-十六碳烯醛的几何异构体，其来自甘蔗钻Dia糖的雌性信息素腺。

  摘要：

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。

  DOI：

  10.1021/np010551i

文献信息

• SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US20160108436A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和的碳氢基质与一种羟化酶酶接触来生产端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例端羟化酶对碳氢基质中的一个端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单加氧酶、细胞色素P450（例如CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为端烯醛。在某些实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，端羟基化的烯烃和炔烃是通过醋酸化或氧化醇基团来产生信息素的有用中间体。
• Synthesis of olefinic alcohols via enzymatic terminal hydroxylation
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US10202620B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了通过使不饱和或饱和烃底物与羟化酶接触来生产末端羟化的烯烃和炔烃的方法。用于实施本发明方法的典型末端羟化酶对烃底物的一个末端碳具有强选择性，包括但不限于非血红素二铁烷烃单氧化酶、细胞色素 P450（例如 CYP52 和 CYP153 家族的细胞色素 P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施方案中，末端羟化的烯或炔进一步转化为末端烯醛。在某些实施方案中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作昆虫信息素，改变昆虫的行为。在其他实施方案中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇分子生产信息素的有用中间体。
• US9981898B1
  申请人：——

  公开号：US9981898B1

  公开（公告）日：2018-05-29
• Identification, Syntheses, and Characterization of the Geometric Isomers of 9,11-Hexadecadienal from Female Pheromone Glands of the Sugar Cane Borer <i>Diatraea saccharalis</i>
  作者：Ellen M. Santangelo、Myrian Coracini、Peter Witzgall、Arlene G. Correa、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1021/np010551i

  日期：2002.6.1

  Chemical analysis of the pheromone glands of the sugar cane borer Diatraea saccharalis has shown the presence of the four geometric isomers of 9,11-hexadecadienal (1-4), in addition to hexadecanal and (Z)-hexadec-11-enal. We here report the syntheses and characterization of compounds 1-4. One starting material, 9-decen-1-ol, has been used to obtain all of them via divergent synthetic routes.

  对甘蔗蛀虫Diatraea saccharalis的信息素腺的化学分析表明，除了十六烷醛和（Z）-hexadec-11-enal之外，还存在9,11-十六二烯醛（1-4）的四种几何异构体。我们在这里报告了化合物1-4的合成与表征。一种原料9-癸烯-1-醇已用于通过不同的合成途径获得所有这些原料。