2-(pentylselanyl)ethyl(diphenyl)phosphine sulfide | 1092729-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(pentylselanyl)ethyl(diphenyl)phosphine sulfide
• 英文别名: 2-Pentylselanylethyl-diphenyl-sulfidophosphanium
• CAS: 1092729-97-9
• 化学式: C₁₉H₂₅PSSe
• 分子量: 395.407
• InChiKey: YBUKSLIGPWRZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 在 selenium 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-(pentylselanyl)ethyl(diphenyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Green synthesis of tertiary alkylselanylphosphine chalcogenides via catalyst- and solvent-free addition of secondary phosphine chalcogenides to vinyl selenides

  摘要：

  Secondary phosphine sulfides and phosphine selenides react with vinyl selenides under mild conditions (80-82 degrees C, without catalyst and solvent) to form regioselectively functionalized anti-Markovnikov adducts in high yield.

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1066375

文献信息

• Straightforward Solvent-Free Synthesis of Tertiary Phosphine Chalcogenides from Secondary Phosphines, Electron-Rich Alkenes, and Elemental Sulfur or Selenium
  作者：Alexander V. Artem'ev、Nataliya A. Chernysheva、Svetlana V. Yas'ko、Nina K. Gusarova、Irina Yu Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/hc.21300

  日期：2016.1

  series of tertiary phosphine sulfides and selenides have been synthesized in excellent yields (88-99%) via a three-component reaction between secondary phosphines, electron-rich alkenes (styrene, vinyl chalcogenides), and elemental sulfur or selenium, proceeding under solvent-free conditions (80-82°C, 4–44 h). The interaction occurs via initial oxidation of secondary phosphines with elemental sulfur

  通过仲膦、富电子烯烃（苯乙烯、乙烯基硫属化物）和元素硫或硒之间的三组分反应，在溶剂下进行，合成了一系列叔膦硫化物和硒化物，收率极好（88-99%）无条件（80-82°C，4-44 小时）。相互作用是通过二级膦与元素硫或硒的初始氧化，然后将生成的 R2P(E)H (E = S, Se) 非催化反马尔可夫尼科夫加成到烯烃中，以提供相应的具有高化学和区域选择性的加合物.
• Radical Addition of Secondary Phosphine Sulfides and Selenides to Vinyl Selenides
  作者：Boris Trofimov、Nina Gusarova、Nataliya Chernysheva、Svetlana Yas’ko、Tatyana Kazantseva、Igor Ushakov

  DOI：10.1055/s-2008-1067212

  日期：2008.9

  The first examples of a facile hydrochalcogenophosphorylation of alkyl vinyl selenides are reported. The regiospecific addition of secondary phosphine sulfides and phosphine selenides to vinyl selenides proceeds under radical initiation (AIBN, 65-70 °C, 1 h or UV-irradiation, 1 h) to afford the anti-Markovnikov adducts in 87-95% yield.

  报道了烷基乙烯基硒化物的简单氢硫属磷酸化的第一个例子。在自由基引发（AIBN，65-70 °C，1 小时或紫外线照射，1 小时）下，区域特异性地将二级硫化膦和硒化膦添加到乙烯基硒化物中，以 87-95% 的产率提供抗马尔科夫尼科夫加合物。