methyl 2-(acetylamino)pent-4-enoate | 181312-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetylamino)pent-4-enoate
• 英文别名: N-acetyl-D/L-allylglycine methyl ester；methyl (RS)-N-acetylallylglycinate；methyl-2-acetylamino-4-pentenoate；methyl 2-acetamidopent-4-enoate
• CAS: 181312-02-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD24391687
• 分子量: 171.196
• InChiKey: MIBMMKTXTRJVOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetylamino)pent-4-enoate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 methyl N-acetyl-D/L-aspartate β-semialdehyde
  参考文献：
  名称：

  A combined chemical-enzymic synthesis of 3-deoxy-D-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00184a033
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸,2-[(二苯亚甲基)氨基]-,甲基酯 在 盐酸 作用下， 生成 methyl 2-(acetylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甘氨酸和烯丙基甘氨酸的硼氢化作为α-氨基酸硼衍生物的途径

  摘要：

  被保护的乙烯基甘氨酸和烯丙基甘氨酸与二环己基或二异硫代樟脑基硼烷的氢硼化在化学上和区域选择性上发生，并且硼附着在碳-碳双键的较少取代的末端上。通过使二异辛基杂戊基硼烷衍生物与过量的乙醛和脱保护反应，将二环己基硼烷衍生物和2-氨基-4-硼丁酸或2-氨基-5-硼戊酸氧化，可以容易地获得同型或δ-羟基正缬氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01062-3

文献信息

• Conotoxin analogues and methods for synthesis of intramolecular dicarba bridge-containing peptides
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197429A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  According to the present invention, there is provided a range of new conotoxin derivatives and methods for synthesizing these analogues and other intramolecular dicarba bridge-containing peptides, including dicarba-disulfide bridge-containing peptides.

  根据本发明，提供了一系列新的芋螺毒素衍生物以及合成这些类似物和其他含内分子二碳桥肽的方法，包括含二碳-二硫桥肽。
• Methods for the synthesis of dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea Jane

  公开号：US09102708B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention relates to methods for forming dicarba bridges in organic compounds. This involves the use of a pair of complementary metathesisable groups on the organic compound, and subjecting the compound to cross-metathesis under microwave radiation conditions. In an alternative, the compounds contain a turn-inducing group between the pair of cross-metathesisable groups to facilitate the cross-metathesis.

  本发明涉及在有机化合物中形成二碳桥的方法。这涉及到在有机化合物上使用一对互补的可发生互变的基团，并使化合物在微波辐射条件下进行交叉互变。在另一种替代方法中，化合物在交叉互变基团对之间包含一个促进互变的转向诱导基团。
• Stereospecific synthesis of chiral N-(ethynyl)allylglycines and their use in highly stereoselective intramolecular Pauson–Khand reactions
  作者：Bernhard Witulski、Matthias Gößmann

  DOI：10.1039/a905898b

  日期：——

  The first synthesis of an enantiopure N-ethynylated allylglycine and its application in the intramolecular Pauson–Khand reaction, which leads to a novel highly functionalised proline derivative with complete control of stereoselectivity, is reported.

  报告了首次合成手性纯的N-乙炔化丙烯甘氨酸及其在分子内普森-坎德反应中的应用，该反应生成了一种新型高功能化的脯氨酸衍生物，并实现了立体选择性的完全控制。
• Efficient Access to Alanine Derivatives by 1,4-Additions of Potassium Trifluoro(organo)borates
  作者：Laure Navarre、Sylvain Darses、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200300462

  日期：2004.1

  Potassium trifluoro(organo)borates, highly stable and easily prepared organoboron derivatives, were able to react with a great variety of dehydroamino esters. This reaction, catalyzed by rhodium complexes, allowed the formation of alanine derivatives bearing a great variety of amino protecting groups in good to high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  三氟（有机）硼酸钾是一种高度稳定且易于制备的有机硼衍生物，能够与多种脱氢氨基酯反应。该反应由铑配合物催化，能够以良好到高产率形成带有多种氨基保护基团的丙氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Methods for the synthesis of two or more dicarba bridges in organic compounds
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20070197771A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Described herein are methods for forming two or more dicarba bridges, as well as new compounds containing dicarba bridges.

  本文描述了形成两个或更多二碳桥的方法，以及包含二碳桥的新化合物。