2,4-bis-O-(trimethylsilyl)-6-fluourothymine | 51918-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)-6-fluourothymine
• 英文别名: 4-fluoro-5-methyl-2,6-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine；2,4-Bis-O-trimethylsilyl-5-methyl-6-fluorpyrimidin；(4-Fluoro-5-methyl-6-trimethylsilyloxypyrimidin-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 51918-85-5
• 化学式: C₁₁H₂₁FN₂O₂Si₂
• 分子量: 288.469
• InChiKey: NXJZCRBEOWTKDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-O-(trimethylsilyl)-6-fluourothymine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-6-fluorothymine
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的胸腺嘧啶核糖核苷及其3'-氟化类似物的合成

  摘要：

  N（1）-α/β和N（3）-β-ribo系列的9种新颖的6-氟胸腺嘧啶核苷类似物是通过Vorbrüggen方法制备的，其方法是从被甲硅烷基化的6-氟胸腺嘧啶和1-O-乙酰基2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃核糖，1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β- d-核呋喃糖或1,2， 3，5-四-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖及其α-端基异构体。受保护的N（3）-β- d在室温下以高产率将核糖呋喃糖苷制备为唯一产品​​。在较低温度下获得苯甲酰化的N（1）-β-和α-异头核糖核苷的混合物。β-异头物的产率和缩合反应的立体选择性（β：α= 2.2 / 4.5：1）取决于反应条件和糖基化剂的结构。LiOH一水合物在MeCN / H 2 O中对6-氟胸腺嘧啶N（1）-或N（3）-β- d-核呋喃糖苷及其3'-氟脱氧类似物进行脱苯甲酰化反应，得到相应的氟化核苷

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.065
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 6-氟代胸腺嘧啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-bis-O-(trimethylsilyl)-6-fluourothymine
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的胸腺嘧啶核糖核苷及其3'-氟化类似物的合成

  摘要：

  N（1）-α/β和N（3）-β-ribo系列的9种新颖的6-氟胸腺嘧啶核苷类似物是通过Vorbrüggen方法制备的，其方法是从被甲硅烷基化的6-氟胸腺嘧啶和1-O-乙酰基2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃核糖，1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β- d-核呋喃糖或1,2， 3，5-四-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖及其α-端基异构体。受保护的N（3）-β- d在室温下以高产率将核糖呋喃糖苷制备为唯一产品​​。在较低温度下获得苯甲酰化的N（1）-β-和α-异头核糖核苷的混合物。β-异头物的产率和缩合反应的立体选择性（β：α= 2.2 / 4.5：1）取决于反应条件和糖基化剂的结构。LiOH一水合物在MeCN / H 2 O中对6-氟胸腺嘧啶N（1）-或N（3）-β- d-核呋喃糖苷及其3'-氟脱氧类似物进行脱苯甲酰化反应，得到相应的氟化核苷

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.065

文献信息

• JANTA-LIPINSKI, M.;PLAUL, H.;LANGEN, P.
  作者：JANTA-LIPINSKI, M.、PLAUL, H.、LANGEN, P.

  DOI：——

  日期：——
• FRANKE, P.;GAERTNER, K.;VON, JANTA-LIPINSKI;ZOEPFL, H. -J.
  作者：FRANKE, P.、GAERTNER, K.、VON, JANTA-LIPINSKI、ZOEPFL, H. -J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：GAERTNER K.、 VON JANTA-LIPINSKI M.、 LANGEN P.、 LEHMANN C.、 MATTHES E.、 PL+

  DOI：——

  日期：——