(2S,3S)-3-(benzyloxy)nonane-1,2-diol | 900783-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-3-(benzyloxy)nonane-1,2-diol
• 英文别名: 3-benzyloxy-(2S,3S)-nonane-1,2-diol
• CAS: 900783-32-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: BMIZQANBCDMCSO-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(benzyloxy)nonane-1,2-diol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzyloxy-1-[(2S)-oxiran-2-yl]-(1S)-heptane
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid

  摘要：

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.102
• 作为产物：
  描述：

  4-[1-benzyloxy-(1S)-heptyl]-2,2-dimethyl-(4S)-1,3-dioxolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2S,3S)-3-(benzyloxy)nonane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of microcarpalide using ring-closing metathesis (RCM) as a key step is reported. L-Ascorbic acid was used as a chiral pool material for the construction of the olefinic alcohol and an asymmetric aldol reaction provided the chiral precursor for the synthesis of olefinic acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.024