6-Amino-7,9-bis{(2S)-3-hydroxy-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propyl}-7H-purin-8(9H)-one | 303014-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-7,9-bis{(2S)-3-hydroxy-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propyl}-7H-purin-8(9H)-one
• CAS: 303014-73-5
• 化学式: C₂₅H₄₇N₅O₁₁P₂
• 分子量: 655.623
• InChiKey: DPKRGCMQLZRFGK-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  208.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-7,9-bis{(2S)-3-hydroxy-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propyl}-7H-purin-8(9H)-one 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到6-Amino-7,9-bis[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物2与醋酸钠在醋酸中反应，裂解(S)-7-[(三苯甲氧基)甲基]-7,8-二氢[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-4-胺(12)和二异丙基(S)-{[(4-氨基-8,9-二氢-7H-[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-8-基)氧基]甲基}磷酸酯(13a)用于合成相应的N^9-取代衍生物6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮3a-3c和7。将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮(3a)与不同烷基化试剂烷基化，得到标题N^9-单取代3b、3d和7a以及N^7,N^9-双取代无环核苷和核苷酸类似物6b、6d和8a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001126
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 氨 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 6-Amino-7,9-bis{(2S)-3-hydroxy-2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propyl}-7H-purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物2与醋酸钠在醋酸中反应，裂解(S)-7-[(三苯甲氧基)甲基]-7,8-二氢[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-4-胺(12)和二异丙基(S)-{[(4-氨基-8,9-二氢-7H-[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-8-基)氧基]甲基}磷酸酯(13a)用于合成相应的N^9-取代衍生物6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮3a-3c和7。将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮(3a)与不同烷基化试剂烷基化，得到标题N^9-单取代3b、3d和7a以及N^7,N^9-双取代无环核苷和核苷酸类似物6b、6d和8a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001126