Methyl 2-(3-methylbut-2-enoxy)acetate | 107531-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(3-methylbut-2-enoxy)acetate
• CAS: 107531-92-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KNFWVONHCSKTBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(3-methylbut-2-enoxy)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以434 mg的产率得到2-(3-methylbut-2-enyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cycloaddition of O-tert-Butyldimethylsilyloximes in the Presence of BF₃·OEt₂

  摘要：

  Intramolecular cycloaddition of novel 1,3-dipoles, N-boranonitrones, was examined. Treatment of O-tert-butyldimethylsilyloximes 9-12 having olefin moieties with 2 equiv of BF3 center dot OEt2 generated N-boranonitrones, which underwent intramolecular cycloaddition to afford N-nonsubstituted cycloadducts 16 (and/or 18) after extractive workup. Despite the Lewis-acidic conditions, the olefin geometry of the substrates was retained in the cycloadducts in the present cycloaddition. The electronic nature of the N-boranonitrones appeared to be electrophilic. In the case of substrate 11c, having an electron-donating methyl group at an internal position of the olefin moiety, the cycloaddition gave the bridged cycloadduct 18b. The cycloaddition proceeded at relatively low temperature, and the diastereoselectivity was high.

  DOI：

  10.1021/jo051652e
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 异戊烯醇 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 、 苯 为溶剂， 以1.2 g的产率得到Methyl 2-(3-methylbut-2-enoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEROIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING LIPOGENIC CANCERS
  [FR] COMPOSITIONS STÉROÏDIENNES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS LIPOGÉNIQUES

  摘要：

  本发明描述了新型类固醇化合物、含有这些化合物的组合物以及将这些化合物用作 SREBP 抑制剂、LXR 激动剂或 SREBP 和 LXR 双调节剂来治疗 SREBP 和/或 LXR 介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2023205801A2

文献信息

• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of silyl ketene acetals of methyl α-(allyloxy) acetates.
  作者：Stanley Raucher、Linda M Gustavson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84311-7

  日期：1986.1

  Although the lithium enolate undergoes [2,3]-sigmatropic rearrangement to give , the silyl ketene acetals undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give . This is the first reported [3,3]-sigmatropic rearrangement of a 1,1-dioxy-3-oxa-1,5-diene.

  尽管烯醇锂进行[2,3]-σ重排，但甲硅烷基烯酮缩醛进行[3,3]-σ重排。这是第一个报道的1,1-二氧基-3-oxa-1,5-二烯的[3,3]-σ重排。
• Synthesis and Lewis acid catalyzed Claisen rearrangement of 2-(1,3-oxazolin-2-yl)-substituted allyl vinyl ethers
  作者：Hannes Helmboldt、Martin Hiersemann

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00590-8

  日期：2003.6

  Allyl vinyl ethers containing an acceptor function in the 2-position are useful substrates for the Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement. The first synthesis of acyclic 2-(1,3-oxazolin-2-yl)-substituted allyl vinyl ethers is reported. The Lewis acid catalyzed Claisen rearrangement of these allyl vinyl ethers afforded the rearrangement products with low to moderate diastereo- and enantioselectivity

  在2-位含有受体功能的烯丙基乙烯基醚是路易斯酸催化的克莱森重排的有用底物。报道了无环2-（1，3-恶唑啉-2-基）取代的烯丙基乙烯基醚的首次合成。路易斯酸催化这些烯丙基乙烯基醚的克莱森重排提供具有低到中等非对映体和对映体选择性的重排产物。研究了手性烯丙基乙烯基醚的催化重排。底物和催化剂诱导的非对映选择性的结合导致了意想不到且空前的结果。
• RAUCHER, S.;GUSTAVSON, L. M., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 14, 1557-1560
  作者：RAUCHER, S.、GUSTAVSON, L. M.

  DOI：——

  日期：——