Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-1-[(S)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-oxiranyl]-ethyl ester | 188645-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-1-[(S)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-oxiranyl]-ethyl ester
• CAS: 188645-05-8
• 化学式: C₁₁H₉F₅O₄S
• 分子量: 332.248
• InChiKey: PFOAMCWXVGRGNW-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-1-[(S)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-oxiranyl]-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-[(1S,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-3(2H,4H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。七。2-[（（R），2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）的立体异构体的合成及抗真菌活性）丙基] -4- [4-（4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑孤（TAK-187）。

  摘要：

  2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2，4-三唑-1-基）丙基] -4- [ 4-（2,2,3,3，四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮[（1R，2R）-1：TAK-187]是一种新的抗真菌药，被选作临床试验的候选人。制备了该化合物的三种立体异构体[（1S，2S）-，（1R，2S）-和（1S，2R）-1]，以阐明立体化学与生物学活性之间的关系。体外和体内抗真菌活性测定表明，TAK-187 [（1R，2R）-1]是四种立体异构体中最有效的。此外，发现TAK-187与白色念珠菌相比，对白色念珠菌的甾醇合成具有强而选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.321
• 作为产物：
  描述：

  {(1R)-1-[(2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethyl} 3,5-dinitrobenzoate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-1-[(S)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-oxiranyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。七。2-[（（R），2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）的立体异构体的合成及抗真菌活性）丙基] -4- [4-（4-（2,2,3,3-四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑孤（TAK-187）。

  摘要：

  2-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2，4-三唑-1-基）丙基] -4- [ 4-（2,2,3,3，四氟丙氧基）苯基] -3（2H，4H）-1,2,4-三唑酮[（1R，2R）-1：TAK-187]是一种新的抗真菌药，被选作临床试验的候选人。制备了该化合物的三种立体异构体[（1S，2S）-，（1R，2S）-和（1S，2R）-1]，以阐明立体化学与生物学活性之间的关系。体外和体内抗真菌活性测定表明，TAK-187 [（1R，2R）-1]是四种立体异构体中最有效的。此外，发现TAK-187与白色念珠菌相比，对白色念珠菌的甾醇合成具有强而选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.321