(E)-5-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 1418317-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (E)-5-(3,3-difluoroprop-1-enyl)benzo[d][1,3]dioxole；5-[(E)-3,3-difluoroprop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1418317-49-3
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₂
• 分子量: 198.169
• InChiKey: HOOLYOMSQYNCIP-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(3,3,3-Trifluoroprop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 甲醇 、 1,3-二环己基氯化咪唑 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到(E)-5-(3,3-difluoroprop-1-en-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  CN116903434

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pd-Catalyzed Difluoromethylation of Vinyl Bromides, Triflates, Tosylates, and Nonaflates
  作者：Dalu Chang、Yang Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/chem.201500551

  日期：2015.4.13

  Pd‐catalyzed difluoromethylation of di‐, tri‐ or tetra‐substituted vinyl bromides, triflates, tosylates and nonaflates under mild conditions is described. The reaction tolerates a wide range of functional groups, such as bromide, chloride, fluoride, ester, amine, nitrile, and protected carbonyl, thus providing a general route for the preparation of difluoromethylated alkenes.

  描述了在温和条件下二，三或四取代乙烯基溴，三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和壬二酸酯的钯催化二氟甲基化。该反应可耐受各种官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酯，胺，腈和受保护的羰基，因此提供了制备二氟甲基化烯烃的一般途径。
• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。