(1S,2S,3S,4R)-3-Amino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid allyl ester | 792910-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-Amino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,2S,3S,4R)-3-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 792910-98-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WUSHHELLYJIBFU-JQCXWYLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-Amino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid allyl ester 、 Allyl-((1R,2S,3S,4S)-3-formyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-[(E)-3-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-allylamino]-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid allyl ester 、 (1S,2S,3S,4R)-3-{[(1S,2S,3S,4R)-3-(Allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl]-amino}-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid allyl ester 在 三氟乙酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1S,2S,3S,4R)-3-Amino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氧杂降冰片烯合成多杂环结构的复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过衍生自3的取代的氧杂硼烷的复分解反应，分别合成立体化学定义的三杂环和五杂环系统9和28。

  DOI：

  10.1021/ol0484106