4-[(4-甲基苯基)亚氨基甲基]苯甲酸 | 3939-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲基苯基)亚氨基甲基]苯甲酸
• 英文名称: 4-[[(4-methylphenyl)imino]methyl]benzoic acid
• 英文别名: 4-carboxybenzylidene-4-methylaniline；4-(p-tolyliminomethyl)benzoic acid；4-(p-tolylimino-methyl)-benzoic acid；4-(p-Tolylimino-methyl)-benzoesaeure；Tetraphthalaldehydsaeure-p-tolylimid；N-(p-carboxybenzylidene)-4-toluidine；4-{(E)-[(4-methylphenyl)imino]methyl}benzoic acid；4-[(4-methylphenyl)iminomethyl]benzoic acid
• CAS: 3939-33-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: AEPVZLKKJZIHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Bromo-decanoic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 、 4-[(4-甲基苯基)亚氨基甲基]苯甲酸 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以41%的产率得到[10-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-10-oxodecyl] 4-[(4-methylphenyl)iminomethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性材料的扭曲弯曲向列（NTB）相

  摘要：

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502440
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对醛基苯甲酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.26%的产率得到4-[(4-甲基苯基)亚氨基甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  手性材料的扭曲弯曲向列（NTB）相

  摘要：

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502440

文献信息

• Adsorption-Driven Self-Sorting of Dynamic Imine Libraries
  作者：Chia-Wei Hsu、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1002/anie.201409741

  日期：2015.2.9

  implicated in theories of the origin of life. Herein, we consider mixtures of imines and we show that if such complex mixtures are also dynamic—that is, if their components equilibrate among themselves—then they can dramatically simplify in composition during the course of column chromatography. As they travel down the column, imines continuously trade their aldehyde and amine constituents, favoring the formation

  复杂混合物各组分之间的吸附差异在分离，基于表面的传感和多相催化中均起作用，并且已被认为与生命起源有关。本文中，我们考虑了亚胺的混合物，并且表明如果这种复杂的混合物也是动态的，也就是说，如果它们的成分彼此平衡，那么它们可以在柱色谱过程中极大地简化组成。亚胺沿着色谱柱向下移动时，会不断地交换其醛和胺成分，从而有利于形成具有极端极性的分子，而以具有中等极性的物质为代价。重复应用此原理可将最多包含16个成员的亚胺文库简化为4种主要产品。
• A Twist-Bend Nematic (N_TB) Phase of Chiral Materials
  作者：Ewa Gorecka、Nataša Vaupotič、Anna Zep、Damian Pociecha、Jun Yoshioka、Jun Yamamoto、Hideo Takezoe

  DOI：10.1002/anie.201502440

  日期：2015.8.24

  New chiral dimers consisting of a rod‐like and cholesterol mesogenic units are reported to form a chiral twist‐bend nematic phase (NTB*) with heliconical structure. The compressibility of the NTB phase made of bent dimers was found to be as large as in smectic phases, which is consistent with the nanoperiodic structure of the NTB phase. The atomic force microscopy observations in chiral bent dimers

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。
• The Effect of Hydrogen Bonding and Azomethine Group Orientation on Liquid Crystal Properties in Benzylidene Aniline Compounds
  作者：Abdullah Hussein Kshash

  DOI：10.17344/acsi.2019.5648

  日期：——

  behavior of benzylidene aniline compounds as liquid crystals (LC). Compounds 4-carboxy benzylidene-4-X-aniline (X = H, F, Cl, Br, CH 3 , OCH 3 ) 1a – 6a were synthesized by the reaction of aniline and its substituted derivatives with 4-formylbenzoic acid. Compounds 4-X-benzylidene-4-carboxy aniline (X = H, F, Cl, Br, CH 3 , OCH 3 ) 1b – 6b were synthesized by the reaction of benzaldehyde and its substituted

  这项研究研究了取代基和氢键，亚胺键的取向对亚苄基苯胺化合物作为液晶的行为的影响。通过苯胺及其取代的衍生物与4-甲酰基苯甲酸反应，合成了化合物4-羧基亚苄基-4-X-苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1a-6a。苯甲醛及其取代的衍生物与4-氨基苯甲酸的无水乙醇反应，合成了化合物4-X-亚苄基-4-羧基苯胺（X = H，F，Cl，Br，CH 3，OCH 3）1b-6b作为溶剂。通过FT IR和1 H NMR光谱对合成的化合物进行表征，使用差示扫描量热法（DSC）和偏振光学显微镜（POM）技术研究液晶性能。根据介晶性质，已证明化合物2b-4b是双晶的，具有近晶相和向列相，化合物5b，6b是单晶的，具有向列相，而化合物1a-6a和1b没有显示出中间相。对于化合物1a – 6a的氢键结合和亚胺键的反转（与化合物1b – 6b相比）导致其介晶特性不存在。