(2S,3R)-2-bromo-3-acetoxybutyroyl chloride | 112245-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-bromo-3-acetoxybutyroyl chloride
• 英文别名: (2S,3R)-3-Acetoxy-2-bromobutyryl chloride；(2S,3R)-2-bromo-3-acetoxy-butyryl chloride；[(2R,3S)-3-bromo-4-chloro-4-oxobutan-2-yl] acetate
• CAS: 112245-37-1
• 化学式: C₆H₈BrClO₃
• 分子量: 243.485
• InChiKey: PBXAPPVHOVUTEE-WUJLRWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-bromo-3-acetoxybutyroyl chloride 在 碳酸甲丙酯 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (αR,3R,4R)-3-(1-acetoxyethyl)-4-hydroxymethyl-N-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Methyl αR,2S,3R-3-(l-Acetoxyethyl)-1- (4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of the key intermediates for 2-iso-oxa- and 2-isocephems is described The absolute configuration of the title ester 8a is unambiguously determined by using X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01735-z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-bromo-3-(ethanoyloxy)butanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-bromo-3-acetoxybutyroyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionalized Acylphosphonates as Phosphonoformate Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9611834

文献信息

• Preparation of azetidinones via N-protected oxirancecarboxamide
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04740595A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A multistep process is disclosed for preparing azetidinone intermediates used in the making penems and carbapenems wherein intermediates containing ##STR1## R' is independently hydrogen or 1, 2 or 3 of lower alkyl or lower alkoxy, preferably hydrogen, wherein R" is methyl, ethyl, a phenyl or alkyl, preferably ethyl, as a readily removable nitrogen protecting group are made.

  披露了一种用于制备在制造青霉烯和碳青霉烯时使用的氮杂环丁烷中间体的多步骤过程，其中间体包含##STR1## R'独立地是氢或1个、2个或3个低级烷基或低级烷氧基，最好是氢，其中R"是甲基、乙基、苯基或烷基，最好是乙基，作为一种易于移除的氮保护基团。
• Preparation of azetidinones via novel protected intermediates
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04963670A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A multistep process is disclosed for preparing azetidinone intermediates used in the making penems and carbapenems wherein intermediates containing ##STR1## R' is independently hydrogen or 1, 2 or 3 of lower alkyl or lower alkoxy, preferably hydrogen, wherein R" is methyl, ethyl, a phenyl or alkyl, preferably ethyl, as a readily removable nitrogen protecting group are made.

  公开了一种多步骤过程，用于制备用于制造青霉烷和碳青霉烯的氮杂四元环中间体，其中包含##STR1## R'独立地为氢或较低的烷基或较低的烷氧基中的1、2或3个，优选为氢，其中R"为甲基、乙基、苯基或烷基，优选为乙基，作为易于去除的氮保护基。
• 4-benzoyl azetidinones
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05089609A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each R' is independently hydrogen, one, two or three of halogen, lower alkyl or lower alkoxy and R" is methyl, ethyl, allyl or a phenyl, are described. These compounds are useful as intermediates in preparing penems and carbapenems.

  本发明涉及化合物，其化学式为## STR1 ##，其中每个R'独立地是氢，卤素，低烷基或低烷氧基中的一个，两个或三个，而R"是甲基，乙基，烯丙基或苯基。这些化合物可用作制备青霉烯和头孢菌素类药物的中间体。
• Preparation of azetidinones and intermediates
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0238252A2

  公开（公告）日：1987-09-23

  A multistep process for preparing azetidinone intermediate useful for making anti-bacterial penems and car- bapenams is disclosed. The process uses the group as an easily removable nitrogen protecting groups.

  本发明公开了一种制备氮杂环丁酮中间体的多步骤工艺，这种中间体可用于制造抗菌青霉烯和车前子。 该工艺使用的基团是易于去除的氮保护基团。
• An efficient synthesis of (3R,4R)-3-(1-(R)-hydroxyethyl)-4-(benzoyloxy)-2-azetidinone from L-threonine. Use of phenylalkoxymethyl as a novel N-protecting group
  作者：Samuel Chackalamannil、Naomi Fett、Michael Kirkup、Adriano Afonso、Ashit K. Ganguly

  DOI：10.1021/jo00237a050

  日期：1988.1