(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-[(dimethoxyphosphoryl)(methyl)amino]tetrahydro-2H-pyran | 1338600-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-[(dimethoxyphosphoryl)(methyl)amino]tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1338600-82-0
• 化学式: C₁₇H₂₉N₂O₁₁P
• 分子量: 468.398
• InChiKey: SOQMMXXFCIFMMA-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  156.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-6-[(dimethoxyphosphoryl)(methyl)amino]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸或烷基卤化物促进磷和膦亚氨酸盐的重排为N，N-二取代的磷和膦亚氨酸盐

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过烷基卤化物或路易斯酸催化的磷酰胺或膦酰亚胺酸酯的重排合成N，N-二取代的磷酰胺和膦酰胺酸酯。此外，我们介绍了一种新颖的一锅法，用于合成N，N-二取代的氨基磷酸酯，可防止分离潜在爆炸性的烷基叠氮化物衍生物。在该反应顺序中，将几种烷基卤化物原位转化为相应的叠氮化物，并与亚磷酸酯反应生成亚磷酸亚氨酸酯。最后向混合物中加入催化量的路易斯酸，得到的N，N-二取代的氨基磷酸酯具有良好的至优异的总产率。 1引言 2 N，N-二取代的磷酸酯和膦酰胺的合成 2.1烷基卤催化的膦和亚磷酰胺的重排 2.2 Lewis酸催化膦和亚磷酰胺的重排 2.3一锅法从烷基卤化物中形成N，N-双取代的氨基磷酸酯 3结论 施陶丁格反应-亚磷酸酯重排-氨基磷酸酯-亚氨基膦酸酯-一锅法-Lewis酸催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260141