2-[1-(N-acetylamino)-3-methylbutyl]quinazolin-4-(3H)-one | 1205339-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[1-(N-acetylamino)-3-methylbutyl]quinazolin-4-(3H)-one
• 英文别名: N-[3-methyl-1-(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)butyl]acetamide
• CAS: 1205339-85-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: SDIKNVMWVSBEJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(N-acetylamino)-3-methylbutyl]quinazolin-4-(3H)-one 在 PPA 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到3-isobutyl-1-methylimidazo[1,5-a]quinazolin-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助两步法合成1,3-二取代-咪唑并[1,5 - a ]喹唑啉-5-（4 H）-ones

  摘要：

  已经开发了一种用于合成1，3-二取代-咪唑并[1，5-a]喹唑啉-5-（4H）-的通用方法。该过程涉及蒽酰胺与各种Boc或酰基氨基酸之间最初的微波辅助喹唑啉酮形成，然后在酸性条件下进行分子内环脱水。对于3-单取代的咪唑并喹唑啉酮，该过程需要通过Boc中间体的脱保护和甲酰化来形成甲酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.025
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 在 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以25%的产率得到2-[1-(N-acetylamino)-3-methylbutyl]quinazolin-4-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在蓝光 LED 照射下通过烷基-DHP 的均裂实现含氮杂芳烃的后期烷基化

  摘要：

  烷基化杂芳烃广泛存在于生物活性分子和药物中。因此，人们对在温和条件下开发杂芳烃的化学选择性烷基化非常感兴趣，特别是在后期功能化步骤中，以实现快速衍生化。在此，我们通过在环境温度下使用 C4-烷基 1,4-二氢吡啶 (DHP) 作为自由基前体，引入了一种有效的可见光促进的含氮杂芳烃的 C-H 烷基化。广泛的杂芳烃，例如 4-羟基喹唑啉及其衍生物，包括那些带有给电子或吸电子基团的杂芳烃，可以通过使用各种 C4-烷基 DHP 以良好的收率成功地烷基化。

  DOI：

  10.1055/a-1294-0158

文献信息

• Late-Stage Alkylation of N-Containing Heteroarenes Enabled by Homolysis of Alkyl-1,4-dihydropyridines under Blue LED Irradiation
  作者：Ping Wang、Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Kaiqian Wang、Feng Liang

  DOI：10.1055/s-1294-0158

  日期：——

  bioactive molecules and pharmaceuticals. Therefore, there is great interest in developing a chemoselective alkylation of heteroarenes under mild conditions, particularly during a late-stage functionalization step for the purpose of rapid derivatization. Herein, we introduce an efficient visible-light-promoted C–H alkylation of nitrogen-containing heteroarenes by using C4-alkyl 1,4-dihydropyridines (DHPs) as

  烷基化的杂芳烃广泛存在于生物活性分子和药物中。因此，在温和的条件下，特别是在为了快速衍生化的后期官能化步骤期间，开发杂芳烃的化学选择性烷基化引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在环境温度下使用C4-烷基1,4-二氢吡啶（DHP）作为自由基前体，引入了一种有效的可见光促进含氮杂芳烃的CH烷基化反应。通过使用各种C4-烷基DHP，可以成功地烷基化各种杂芳烃，例如4-羟基喹唑啉及其衍生物，包括带有给电子或吸电子基团的杂芳烃。