meadowestolide | 182305-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meadowestolide
• 英文别名: 5-[(E)-icos-5-enoyl]oxyicosanoic acid
• CAS: 182305-52-8
• 化学式: C₄₀H₇₆O₄
• 分子量: 621.041
• InChiKey: FUDUPJKAUNIFJZ-BYCLXTJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 meadowestolide 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 docos-13t-enoic acid ethyl ester 、 ethyl (E)-icos-5-enoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  Mineral acid‐catalyzed condensation of meadowfoam fatty acids into estolides

  摘要：

  摘要棉花泡沫脂肪酸（83% 的单烯酸脂肪酸）与 0.01-0.1 摩尔当量的高氯酸反应，可自缩合生成 33-71% 的雌内酯（一种低聚 2° 酯）。与脂肪酸等摩尔量的高氯酸不能生成雌内酯，但能将脂肪酸转化为内酯混合物，主要是 γ-二十内酯。温度起着关键作用；在相同酸浓度下，温度越高（75-100°C），生成的内酯越多，而温度越低（20-65°C），生成的雌内酯越少。较低的酸浓度（0.1 摩尔当量）在 65°C 时产量最高（≈70%）。通过核磁共振、红外高压液相色谱法、气相色谱法、气相色谱/质谱法对雌内酯和单体进行了表征。雌内酯是一种低聚物混合物，平均分布在 1.65 个酯单元附近。酯键主要位于原来的双键位置，但随着碳位体沿烷基链的迁移，会有一些位置异构化到相邻位置。雌醇内酯的残余双键从顺式到反式并沿着链的位置发生了广泛的异构化。蒸馏出的单体在结构上与雌内酯的不饱和部分相似，具有几何和位置双键异构化。此外，脂肪酸还发生了大量的环化反应，生成了内酯（≈30%）。

  DOI：

  10.1007/bf02523369

文献信息

• Methods for enhancing the morphology, tone, texture and/or appearance of skin using a Meadowestolide
  申请人：Wohlman Alan

  公开号：US20070092475A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides inexpensive, safe and reliable methods for improving the morphology, tone, texture and/or appearance of the skin of a mammal, preferably without using one or more surfactants (or other chemicals) that can strip away, or otherwise remove, one or more protective lipids of the skin. These methods comprise topically applying to the skin on a regular basis at least three applications of a composition in an effective amount including: (a) a Meadowestolide in an amount that is effective for enhancing the morphology, tone, texture and/or appearance of the skin, and having the chemical structure set forth herein; and (b) a cosmetically acceptable base in an amount that is effective for acting as a carrier vehicle for the Meadowestolide.