2,6-dimethyl-3-(6-{4-[(trifluoromethyl)]phenyl}-3-pyridinyl)-4H-pyran-4-one | 909848-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-(6-{4-[(trifluoromethyl)]phenyl}-3-pyridinyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-3-[6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-3-yl]pyran-4-one；2,6-dimethyl-3-[6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridin-3-yl]pyran-4-one
• CAS: 909848-62-0
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 345.321
• InChiKey: BNIUTIUTXVQJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-(6-{4-[(trifluoromethyl)]phenyl}-3-pyridinyl)-4H-pyran-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-dimethyl-6'-{4-[trifluoromethyl]phenyl}-3,3'-bipyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxypyridin-3-yl)acetone 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 磷酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.03h， 生成 2,6-dimethyl-3-(6-{4-[(trifluoromethyl)]phenyl}-3-pyridinyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药5-吡啶基-4（1 H）-吡啶酮的合成及其构效关系

  摘要：

  疟疾仍然是世界上最普遍的寄生虫感染之一，世界上一半的人口面临疟疾风险。耐药疟原虫菌株的传播不断威胁着当前的抗疟疗法，甚至是最新一类抗疟药（青蒿素联合疗法，ACTs）的有效性。结果，仍然迫切需要新的抗疟药。我们先前报道了4（1 H）-吡啶酮的鉴定为具有有效抗疟疾活性的新系列。低溶解度被认为是需要解决的问题。在本文中，我们描述了4（1 H）-吡啶酮类在体内和体外均具有强​​大的抗疟疾活性，并改善了药代动力学。它们的主要结构新颖性是极性基团（例如羟基）的存在，以及亲脂性侧链上的吡啶取代了亲脂性苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01256

文献信息

• Pyridinone Derivatives Against Malaria
  申请人：Fiandor Roman Jose Maria

  公开号：US20080287461A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  4-pyridone derivatives of Formula (1) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, processes for their preparation, pharmaceutical formulations thereof and their use in chemotherapy of certain parasitic infections such as malaria, are provided.

  本发明提供了式（1）的4-吡啶酮衍生物及其药学上可接受的衍生物，其制备过程，制药配方以及它们在治疗某些寄生虫感染（例如疟疾）的化疗中的应用。
• US7579353B2
  申请人：——

  公开号：US7579353B2

  公开（公告）日：2009-08-25