(E)-1,1-diacetoxy-3-(2-furyl)-2-propene | 885223-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1,1-diacetoxy-3-(2-furyl)-2-propene
• 英文别名: [(E)-1-acetyloxy-3-(furan-2-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 885223-83-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: VMFTVUHKTKPOLD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-diacetoxy-3-(2-furyl)-2-propene 、 sodium benzenesulfonate 在 [(η-C3H5PdCl)2] 水 、 四己基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(E,S)-1-acetoxy-1-phenylsulfonyl-3-(2-furyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  S，O-乙缩醛作为新型“手性醛”的等同物。

  摘要：

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200500919
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 乙酸酐 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到(E)-1,1-diacetoxy-3-(2-furyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  S，O-乙缩醛作为新型“手性醛”的等同物。

  摘要：

  研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）形成“手性醛”的等效物。在烯丙基双链双羧酸二钠盐与苯亚磺酸钠的AAA反应中，以单一区域异构体形式形成的高对映体过量的α-乙酰氧基砜。一系列的二羟基化反应突出了这种新型官能团的定向能力，从而以优异的收率提供了对乙酰氧基砜具有独特抗性的单一非对映异构体。这是不对称二羟基化方案的第一个例子，它给出了与简单的烯醛相同的反应。该方法的合成价值以二醇的后续转化为例，包括开发一锅二羟基化-去保护性酰基迁移方案以得到差异保护的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200500919