(-)-14-O-acetyl-7-formylindolactam-V | 113822-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-14-O-acetyl-7-formylindolactam-V
• 英文别名: [(10S,13S)-5-formyl-9-methyl-11-oxo-10-propan-2-yl-3,9,12-triazatricyclo[6.6.1.04,15]pentadeca-1,4,6,8(15)-tetraen-13-yl]methyl acetate
• CAS: 113822-94-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 371.436
• InChiKey: CPUNJTIHFIAAME-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-14-O-acetyl-7-formylindolactam-V 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.6h， 生成 (-)-7-<2'-N-(4"-azidobenzoyl)aminoheptyl>indolactam-V
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱肿瘤启动子telocicins的光不稳定衍生物：合成，生物活性和光亲和标记研究。

  摘要：

  合成了新的对光不稳定的Teleocidin衍生物（Az-A-1，Az-C 7和Az-C 2），并通过与肿瘤促进活性相关的三种体外生物测定法进行了检查。Az-A-1（15）和Az-C 7的两个差向异构体（11a，11b）的活性比电离蛋白的基本结构（-）-吲哚-V-（1）高约10至100倍。通过使用可商购的3 H标记的琥珀酰亚胺基-4-叠氮基苯甲酸酯，可以合成具有超过40Ci / mmol的比活性的3 H标记的探针。[ 3 H] Az-A-1和[ 3 H] Az-C 7的特异性结合对于小鼠表皮微粒部分而言，远程信息素的靶组织在约20nM是可饱和的。使用[ 3 H] Az-A-1在颗粒级分上进行光亲和性标记，支持了最近的假设，即telociocidins 7位的烷基链与邻近受体位点的磷脂相互作用。SDS凝胶电泳的光标记颗粒级分表明存在两种蛋白质（约30和50kD），它们分别由[ 3 H] Az-A-1和[

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80236-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚内酰胺 V 在 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-14-O-acetyl-7-formylindolactam-V
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的荧光吲哚内酰胺衍生物的合成；一种制备用于肿瘤启动子受体分析的新探针的方法

  摘要：

  由具有遥距菌素的基本环结构的（-）-吲哚内酰胺V合成生物活性荧光化合物（-）-7-（2-N-丹酰氨基乙基）吲哚内酰胺V。还讨论了取代基对溶液中（-）-吲哚酰胺V的两个构象态的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95489-3

文献信息

• New probes for receptor analysis of tumor promoters synthesis of fluorescent derivatives of (-)-indolactam v,the basic ring-structure of teleocidins
  作者：Kazuhiro Irie、Nobuyuki Hagiwara、Koichi Koshimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87701-2

  日期：——

  A biologically active fluorescent compound, (-)-7-(2-- dansylaminoethyl)indolactam V(), was synthesized from (-)-indolactam V () in 6 steps together with an inactive fluorescent derivative, (-)-7-(2--dansylaminoethyl)-14--methylindolactam V (). (-)-Indolactam V () exists as two stable conformers in solution at room temperature. The effect of substituents and substitution positions of the indole ring

  由（-）-吲哚内酰胺V（）分6步合成了具有生物活性的荧光化合物（-）-7-（2--丹酰氨基乙基）吲哚内酰胺V（）以及无活性的荧光衍生物（-）-7- （2--腺苷氨基乙基）-14--甲基吲哚内酰胺V（）。（-）-Indolactam V（）在室温下以两种稳定的构象形式存在于溶液中。详细讨论了吲哚环的取代基和取代位置对（-）-吲哚内酰胺V（）这两个构象态的影响。
• Design and physicochemical properties of new fluorescent ligands of protein kinase C isozymes focused on CH/π interaction
  作者：Takuya Sugimoto、Koji Itagaki、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.045

  日期：2008.1

  Phorbol ester-type tumor promoters such as indolactarn-V (IL-V, 1) bind to the Cl domains of protein kinase C (PKC) isozymes. A more convenient method to investigate the interaction between each tumor promoter and PKC C1 domain is needed. Focusing on our recent finding that the indole ring of IL-V is involved in the CH/pi interaction with Pro-11 of the PKC delta-CIB domain, we developed new fluorescent probes (2-4) from IL-V by forming a pyrroloindazole ring. Compound 2 without a substituent at the pyrroloindazole ring bound most strongly to PKC C1 domains with a potency similar to IL-V, but its fluorescent intensity was the weakest of any of the probes, Although the binding affinity of 3 with a methyl group was significantly weaker than that of IL-V, 4 with a trifluoromethyl group showed moderate affinity and the most potent fluorescence intensity. The fluorescence intensity and emission maxima of 4 changed significantly when bound to the PKC delta-CIB peptide in both the presence and absence of phosphatidylserine. These results suggest that 4 could be a useful probe for analyzing the interaction of tumor promoters with PKC C1 domains. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IRIE, KAZUHIRO;HAGIWARA, NOBUYUKI;KOSHIMIZU, KOICHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3267-3270
  作者：IRIE, KAZUHIRO、HAGIWARA, NOBUYUKI、KOSHIMIZU, KOICHI

  DOI：——

  日期：——