4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide | 1448458-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]benzenesulfonamide；4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 1448458-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 333.798
• InChiKey: VQINXDWNGSCRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide 、 异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到1-[4-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]phenyl]sulfonyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  发现一些具有生物活性的苯磺酰胺部分的新型7-氯喹啉，作为一类新的抗癌药。

  摘要：

  根据已报道的喹啉抗癌活性，从4,7-二氯喹诺酮1开始合成了一系列具有生物活性的苯磺酰胺部分2-17和19-25的7-氯喹啉衍生物。化合物17是具有IC活性最强的化合物（50）值为64.41、75.05和30.71 µM，而阿霉素作为参考药物，而IC（50）的值为82.53、88.32和73.72 µM，分别针对乳腺癌细胞，皮肤癌细胞和成神经细胞瘤。评价所有合成的化合物对乳腺癌细胞，皮肤癌细胞和神经母细胞瘤细胞的体外抗癌活性。大多数合成的化合物显示中等活性。为了阐明其细胞毒性活性的作用机理，

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00812
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 磺胺 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到4-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为新型脱色剂和抗氧化剂

  摘要：

  背景：皮肤的健康外观在全球范围内变得越来越重要，并且影响皮肤的问题包括氧化和色素沉着过度。第一种引起组织弹性丧失，第二种引起皮肤炎，黄褐斑和扁桃体。喹啉用于治疗多种疾病，例如疟疾，肿瘤，色素沉着过度，并且还具有其他特性，例如抗氧化剂。喹啉衍生物被合成并评估其脱色和抗氧化活性，其活性在统计学上与曲酸相等，并表现出最佳的酪氨酸酶抑制百分比，表明该分子将来可能具有一定的实用性。 目的：在这项工作中，我们评估了一些与磺胺，烟酰胺或肼基杂合的喹啉（AMQ）衍生物的脱色和抗氧化活性。 方法：使用Macrini等人描述的酶促方法评估抑制酪氨酸酶活性的能力。经过修改。使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DDPH）分析评估抗氧化剂活性。 结果：在定性分析中，酪氨酸酶抑制能力筛选证明化合物A，B和C [24]的IA％低于50％，只有化合物D [24]和曲酸的IA％高于50％。 50％。关于抗氧化剂活性，化合物

  DOI：

  10.2174/1570180813666160930164926

文献信息

• Quinolines derivatives as novel sunscreening agents
  作者：Hudson C. Polonini、Rafael M.P. Dias、Isabela O. Souza、Karla Mara Gonçalves、Tiago B.B. Gomes、Nádia R.B. Raposo、Adilson David da Silva

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.046

  日期：2013.8

  Currently, the research and development of sunscreens play an important role on the synthesis of actives that are stable in various kinds of formulations-in addition to their efficiency and broad spectrum of protection against ultraviolet radiation. Our objective here was to synthesize new sunscreening chemical agents using quinoline as a base molecule. Twelve quinoline derivatives were synthesized, four of them novel molecules, and their photoprotective activity was determined in vitro using diffuse transmittance spectrophotometry. We determined their SPF, UVAPF, UVA/UVB ratio, critical wavelength and Boots Star Rating. The quinolines derivatives presented a varied profile of photoprotection, their SPF ranging from 2 to 11 and their UVAPF from 2 to 7. In terms of the critical wavelength, all molecules were considered of broad-spectrum by different classifications. Regarding the Boots Star Rating, one compound received no rating, seven of them received a three stars rating, three received a four stars rating and three were given a five stars rating. The molecules showed in the present work have a wide range of possibilities for creating new sunscreen products, once they have good SPF or UVAPF for single molecules, and they also possess other different qualities that can act synergistically. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quinoline Derivatives as Novel Depigmenting and Antioxidant Agents
  作者：Rebeca Lima、Kauana Souza、Jordana Lazzarini、Isabela Souza、Adilson Silva、Nadia Raposo

  DOI：10.2174/1570180813666160930164926

  日期：2017.2.23

  compounds A, B, and C [24] presented IA% lower than 50%, and only the compound D [24] and kojic acid had IA% higher than 50%. Regarding the antioxidant activity, the compounds C and D showed antioxidant effect statistically similar to ascorbic acid (p= 0.676 and p= 1.000, respectively), and each other; the anologs A and B presented antioxidant activity statistically lower than ascorbic acid. Conclusion: According

  背景：皮肤的健康外观在全球范围内变得越来越重要，并且影响皮肤的问题包括氧化和色素沉着过度。第一种引起组织弹性丧失，第二种引起皮肤炎，黄褐斑和扁桃体。喹啉用于治疗多种疾病，例如疟疾，肿瘤，色素沉着过度，并且还具有其他特性，例如抗氧化剂。喹啉衍生物被合成并评估其脱色和抗氧化活性，其活性在统计学上与曲酸相等，并表现出最佳的酪氨酸酶抑制百分比，表明该分子将来可能具有一定的实用性。 目的：在这项工作中，我们评估了一些与磺胺，烟酰胺或肼基杂合的喹啉（AMQ）衍生物的脱色和抗氧化活性。 方法：使用Macrini等人描述的酶促方法评估抑制酪氨酸酶活性的能力。经过修改。使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DDPH）分析评估抗氧化剂活性。 结果：在定性分析中，酪氨酸酶抑制能力筛选证明化合物A，B和C [24]的IA％低于50％，只有化合物D [24]和曲酸的IA％高于50％。 50％。关于抗氧化剂活性，化合物
• Discovering Some Novel 7-Chloroquinolines Carrying a Biologically Active Benzenesulfonamide Moiety as a New Class of Anticancer Agents
  作者：Mohammed Salem Al-Dosari、Mostafa Mohamed Ghorab、Mansour Sulaiman Al-Said、Yassin Mohammed Nissan

  DOI：10.1248/cpb.c12-00812

  日期：——

  Based on the reported anticancer activity of quinolines, a new series of 7-chloroquinoline derivatives bearing the biologically active benzenesulfonamide moiety 2-17 and 19-25 were synthesized starting with 4,7-dichloroquinolne 1. Compound 17 was the most active compound with IC(50) value 64.41, 75.05 and 30.71 µM compared with Doxorubicin as reference drug with IC(50) values 82.53, 88.32 and 73.72

  根据已报道的喹啉抗癌活性，从4,7-二氯喹诺酮1开始合成了一系列具有生物活性的苯磺酰胺部分2-17和19-25的7-氯喹啉衍生物。化合物17是具有IC活性最强的化合物（50）值为64.41、75.05和30.71 µM，而阿霉素作为参考药物，而IC（50）的值为82.53、88.32和73.72 µM，分别针对乳腺癌细胞，皮肤癌细胞和成神经细胞瘤。评价所有合成的化合物对乳腺癌细胞，皮肤癌细胞和神经母细胞瘤细胞的体外抗癌活性。大多数合成的化合物显示中等活性。为了阐明其细胞毒性活性的作用机理，