4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran | 1086085-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran
• CAS: 1086085-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BTRBWWNFJFXZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-bromo-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted benzofurans and medicinal applications thereof

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。

  公开号：

  EP2388255A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenoxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 三氯化硼 作用下， 生成 4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  在 5XFAD 阿尔茨海默病转基因小鼠的大脑中口服给予苯并呋喃衍生物分解的 Aβ 斑块和寡聚体

  摘要：

  淀粉样蛋白-β (Aβ) 聚集形式与阿尔茨海默病 (AD) 的发病高度相关。Aβ 异常积聚在大脑中并诱导神经元损伤和 AD 症状，例如认知障碍和记忆力减退。由于抗体药物 aducanumab 可减少 Aβ 聚集并延缓临床衰退，因此清除大脑中积累的 Aβ 被认为是治疗 AD 的一种治疗方法。在这项研究中，我们合成了 17 种苯并呋喃衍生物，它们可以将 Aβ 低聚物和斑块分解成惰性单体。通过一系列利用硫黄素 T 测定和凝胶电泳的 Aβ 聚集抑制和聚集体解聚测定，YB-9，2-((5-甲氧基-3-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-6-基)氧基)乙酸被选为最终的Aβ-解聚剂候选者。8个月大的具有5个家族性AD突变（5XFAD）的雄性转基因小鼠模型每天通过饮用水口服给药两个月，海马中的Aβ寡聚体和斑块减少。因此，与未处理的转基因对照组相比，在YB-9处理的 5XFAD 小鼠的海马中观察到星形胶质细胞增生减少和突触功能障碍得到恢复。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00606

文献信息

• Regioselective Preparation of Benzo[<i>b</i>]furans from Phenols and α<i>-</i>Bromoketones
  作者：Leire Arias、Yosu Vara、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo201841y

  日期：2012.1.6

  In this paper, a fully regiocontrolled synthesis of either 2- and 3-substituted benzo[b]furans is described. Direct reaction between phenols and α-bromoacetophenones in the presence of neutral alumina yields 2-substituted benzo[b]furans with complete regiocontrol. When a basic salt such as potassium carbonate is used, the corresponding 2-oxoether is obtained. Cyclization of these latter compounds promoted

  在本文中，描述了2-和3-取代的苯并[ b ]呋喃的完全区域控制的合成。在中性氧化铝存在下，苯酚与α-溴乙酰苯之间的直接反应生成具有完全区域控制能力的2取代的苯并[ b ]呋喃。当使用碱性盐如碳酸钾时，获得了相应的2-氧代醚。由中性氧化铝促进的这些后面化合物的环化产生相应的3-取代的苯并[ b ]呋喃。使用前一种方法，可以在两个制备步骤中从商业来源获得Moracin M和其他类似物。DFT计算提供了合理的反应路径，以了解2-取代的苯并[ b ]呋喃的形成。
• One-Pot, Three-Component Approach to Diarylmethylphosphonates: A Direct Entry to Polycyclic Aromatic Systems
  作者：Sure Siva Prasad、Dileep Kumar Singh、Ikyon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00668

  日期：2019.5.17

  A new type of three-component reaction was developed consisting of aldehydes, electron-rich (hetero)arenes, and trialkyl phosphite, which provided facile access to a wide range of diarylmethylphosphonates under mild reaction conditions. Simple one- or two-step synthetic manipulation of the resulting compounds enabled us to reach several polycyclic (hetero)aromatic systems efficiently.

  开发了一种新型的三组分反应，该反应由醛，富电子（杂）芳烃和亚磷酸三烷基酯组成，在温和的反应条件下，它们可轻松获得各种二芳基甲基膦酸酯。对生成的化合物进行简单的一步或两步合成操作就可以使我们有效地达到数个多环（杂）芳族体系。
• Expanding the chemical space: Discovery of new anticancer <scp>3‐arylbenzofuran</scp> derivatives
  作者：Jinhwang Kim、Hyeon‐Min Cha、Mikyung Park、Dileep K. Singh、Gi H. Bae、Seong H. Kim、Ikyon Kim

  DOI：10.1002/jhet.4043

  日期：——

  amines and triethyl phosphite to give a wide variety of aminomethylphosphonates. Furthermore, several benzo[d]oxazoles and pyrrolo[1,2‐a]quinoxalines were prepared by using the formyl group. Biological screening of the synthesized compounds revealed that the benzofuran bearing a pyrrolo[1,2‐a]quinoxaline moiety (5b) most potently inhibited the viability of human blood cancer cells, but not solid tumor

  通过3-芳基苯并呋喃的C 2-官能化产生了一个新的化学空间。3-芳基苯并呋喃与仲胺和甲醛的曼尼希反应可将氨基甲基单元安装在苯并呋喃的C 2位。由Vilsmeier-Haack的3-芳基苯并呋喃甲酰化作用在C 2位引入的甲酰基被用作三组分Kabachnik-Fields与各种胺和亚磷酸三乙酯反应的反应伙伴，从而得到各种氨基甲基膦酸酯。此外，几种苯并[ d ]恶唑和吡咯并[1,2- a通过使用甲酰基制备]喹喔啉。对合成化合物的生物学筛选显示，带有吡咯并[1,2- a ]喹喔啉部分（5b）的苯并呋喃最能抑制人类血液癌细胞的活力，但不能抑制实体瘤细胞的活力。Caspase活性测定，膜联蛋白V阳性细胞分析和蛋白质印迹分析表明，5b诱导的人淋巴瘤U937细胞死亡可能是由于其具有通过抑制ERK激活来诱导血癌细胞caspase依赖性凋亡而导致的。
• BCl3-promoted synthesis of benzofurans
  作者：Ikyon Kim、Sei-Hee Lee、Sunkyung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.034

  日期：2008.11

  Lewis acidic nature of boron trichloride (BCl3) to coordinate to the carbonyl functionality was exploited for the synthesis of benzofurans via dehydrative cyclization. This mild and efficient procedure allowed for facile access to a number Of highly Substituted benzofurans in a regioselective manner. The Structural requirement for the successful cyclodehydration was examined in the cases, where competitive demethylation could occur. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polysubstituted benzofurans and medicinal applications thereof
  申请人：Ikerchem, S.L.

  公开号：EP2388255A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The present invention refers to compounds of formula (I): as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or chemoprevention of cancer, aging related diseases or processes, diabetes and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，以及它们的制备方法，包含它们的制药组合物，以及用于治疗和/或化学预防癌症、与衰老相关的疾病或过程、糖尿病和神经退行性疾病的用途。