(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 852207-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 852207-75-1
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: IOSRYGSPAAKPKQ-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 碳酸氢钠 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ((4R,5R)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其C-5类似物的简短，立体选择性且通用的方法。

  摘要：

  描述了使用Evans方案合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其类似物的简短，立体选择性和通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-2-ethyl-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其C-5类似物的简短，立体选择性且通用的方法。

  摘要：

  描述了使用Evans方案合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其类似物的简短，立体选择性和通用方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.059

文献信息

• A short, stereoselective, and common approach for the synthesis of 4,5-disubstituted δ-lactones simplactone B and its C-5 analogue
  作者：A. Ravi Kumar、N. Sudhakar、B. Venkateswara Rao、N. Raghunandan、A. Venkatesh、M. Sarangapani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.059

  日期：2005.4

  A short, stereoselective, and a common approach for the synthesis of 4,5-disubstituted delta-lactones simplactone B and its analogue using Evans protocol is described.

  描述了使用Evans方案合成4,5-二取代的δ-内酯，simplactone B及其类似物的简短，立体选择性和通用方法。