(1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid | 701914-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 701914-00-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: FXRZNBPQNVOJTP-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-amino-3,3-dimethylbutanoyl]-N-[(1S)-2-amino-2-oxo-1-[[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]methyl]ethyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamide hydrochloride 、 (1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到(1R,2S,5S)-N-((S)-1-amino-1-oxo-3-((S)-2-oxopyrrolidin-3-yl)propan-2-yl)-3-((S)-2-((1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxamido)-3,3-dimethylbutyryl)-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR PREVENTING AND TREATING CORONAVIRUS INFECTION, CONJUGATE THEREOF AND METHOD THEREFOR
  [FR] COMPOSÉ POUR PRÉVENIR ET TRAITER UNE INFECTION À CORONAVIRUS, CONJUGUÉ DE CELUI-CI ET MÉTHODE ASSOCIÉE
  [ZH] 用于预防和治疗冠状病毒感染的化合物及其偶联物和方法

  摘要：

  涉及一种式I所示的化合物或其立体异构体、溶剂化物、水合物、前药、稳定的同位素衍生物、偶联物及药学上可接受的盐；上述化合物和药物偶联物具有很好地抑制SARS-CoV-2冠状病毒3CL蛋白酶的活性，能够用于预防和治疗SARS-CoV-2冠状病毒感染引起的肺炎。

  公开号：

  WO2023125846A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-chlorocinnamate 在 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR PREVENTING AND TREATING CORONAVIRUS INFECTION, CONJUGATE THEREOF AND METHOD THEREFOR
  [FR] COMPOSÉ POUR PRÉVENIR ET TRAITER UNE INFECTION À CORONAVIRUS, CONJUGUÉ DE CELUI-CI ET MÉTHODE ASSOCIÉE
  [ZH] 用于预防和治疗冠状病毒感染的化合物及其偶联物和方法

  摘要：

  涉及一种式I所示的化合物或其立体异构体、溶剂化物、水合物、前药、稳定的同位素衍生物、偶联物及药学上可接受的盐；上述化合物和药物偶联物具有很好地抑制SARS-CoV-2冠状病毒3CL蛋白酶的活性，能够用于预防和治疗SARS-CoV-2冠状病毒感染引起的肺炎。

  公开号：

  WO2023125846A1

文献信息

• A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitrilesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of racemic nitrile, amides and acids; spectroscopic data of racemic nitriles; biotransformation of racemic amides; chiral HPLC analyses of nitriles, amides, acids and amines. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b200110a/
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1039/b200110a

  日期：2002.10.30

  Rhodococcus sp. AJ270, a powerful and versatile nitrile hydratase/amidase containing microbial whole-cell system, catalyzed the enantioselective hydrolysis of both racemic trans- and cis-2-arylcyclopropanecarbonitriles to afford the corresponding amides and acids with enantiomeric excesses as high as >99%. The reaction rate and enantioselectivity observed for both nitrile hydratase and amidase were also strongly dependent upon the nature of the substituent and substitution pattern on the benzene ring of the substrates. The application of and the advantages of biotransformation of nitriles were demonstrated by preparing (1S,2R)-2-phenylcyclopropylamine and (1R,2R)-2-phenylcyclopropylmethylamine through facile and straightforward chemical manipulations of (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid and (1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarboxamide, respectively.

  Rhodococcus sp. AJ270 是一种功能强大、用途广泛的腈水解酶/酰胺酶，含有微生物全细胞系统，可催化外消旋反式和顺式-2-芳基环丙烷甲腈的对映选择性水解，生成相应的酰胺和酸，对映过量高达 99%以上。腈水解酶和酰胺酶的反应速率和对映体选择性还与底物苯环上取代基的性质和取代模式密切相关。通过对(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸和(1R,2R)-2-苯基环丙烷甲酰胺进行简单直接的化学处理，分别制备出(1S,2R)-2-苯基环丙胺和(1R,2R)-2-苯基环丙基甲胺，证明了腈类生物转化的应用和优势。
• TRIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI-THROMBOTIC AGENTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP0996621B1

  公开（公告）日：2003-10-01
• 1-PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2590944B1

  公开（公告）日：2015-09-30
• HETEROCYCLYL DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP2794563B1

  公开（公告）日：2017-02-22
• US6251910B1
  申请人：——

  公开号：US6251910B1

  公开（公告）日：2001-06-26