methyl 2-(R)-methoxy-5-phenylpentanoate | 1400695-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(R)-methoxy-5-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-methoxy-5-phenylpentanoate
• CAS: 1400695-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: ACIXQDNUTKRKTN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methoxy-6-phenylhexane-1,2-diol 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(R)-methoxy-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic One-Pot Oxidative Cleavage of Terminal Diols to Dehomologated Carboxylic Acids

  摘要：

  The organocatalytic one-pot oxidative cleavage of terminal 1,2-diols to one-carbon-unit-shorter carboxylic acids is described. The combination of 1-Me-AZADO (cat.), NaOCl (cat.), and NaClO2 caused smooth one-pot oxidative cleavage under mild conditions. A broad range of substrates including carbohydrates and N-protected amino diols were converted without epimerization. Terminal triols and tetraols respectively underwent cleavage of their C-2 and C-3 moieties to afford their corresponding two- and three-carbon-unit-shorter carboxylic acids.

  DOI：

  10.1021/ol3021429