10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]-cyclononen-5-one | 1181-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]-cyclononen-5-one
• 英文别名: 5,6,12,13,19,20-Hexamethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaen-2-one
• CAS: 1181-25-5
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: ULOYMOUKMLTWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  655.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]-cyclononen-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Cyclotriveratrylen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  环三亚芳基系列中的构型

  摘要：

  用铬酸氧化环三藜芦烯（CTV）可得到环三藜芦烯-5-酮（3）和一些环三藜芦烯-5,10,15-三酮（9），后者通过类似的单酮氧化反应以较高的收率形成。通过氢化物还原将酮（3）转化为相应的仲醇（4），并通过甲基锂将其转化为叔甲醇（6）。后者的醇很容易失去水分而形成5-亚甲基衍生物（7）。异丙基类似物无法分离，因为它会自发脱水成5-异亚丙基衍生物（8）。

  DOI：

  10.1039/j29680000767
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium dichromate 作用下， 生成 10,15-dihydro-2,3,7,8,12,13-hexamethoxy-5H-tribenzo[a,d,g]-cyclononen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Oliverio; Casinovi, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 168,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Attempted Resolution and Racemization of Beckmann-Derived CTV-Lactam and the Use of Chirabite-AR® to Determine the Optical Purity of the Supramolecular Scaffold
  作者：Marlon R. Lutz、Elizabeth Ernst、Matthias Zeller、Jacob Dudzinski、Peter Thoresen、Daniel P. Becker

  DOI：10.1002/ejoc.201800788

  日期：2018.9.9

  host compounds bearing three binaphthol moieties have been reported as chiral sensors with recognition of sugar derivatives.[14] The crown form of cyclotriveratrylene can undergo umbrella inversion that inverts chiral derivatives into their enantiomeric counterpart, as Collet demonstrated by observing the slow racemization of structurally chiral cyclotriveratrylene derivatives.[15] Resolution and NMR studies

  Chirabite-AR 用于区分轴向手性环三戊二烯 (CTV) 衍生的大环内酰胺的对映异构体，并通过大多数质子 NMR 共振的基线分离来确定这种超分子支架的对映体纯度。通过 1H NMR 和单晶 X 射线衍射证实，将薄荷氧基乙酸作为手性助剂与 CTV-Beckmann 衍生的内酰胺连接，得到富集比例为 87:13 的非对映异构体。Chirabite-AR NMR 分析证实，富集的非对映异构体混合物的碱性水解进行快速碗反转以产生外消旋 CTV-内酰胺。密度泛函理论 (DFT) 计算 (M06 2X /6-31G*) 在 CTV-内酰胺的冠和鞍构象异构体上进行。介绍 手性环烷在对映体区分过程中具有应用，包括催化、识别和传感、对映体过量的测定以及客体的信号手性信息，[1, 2] 与表现出特定客体的选择性结合和手性识别的手性分子镊子一样。 [3] ] Cyclotriveratrilen (CTV
• Rearrangement of Cyclotriveratrylene (CTV) Diketone: 9,10-Diarylanthracenes with OLED Applications
  作者：Samuel R. S. Sarsah、Marlon R. Lutz、Matthias Zeller、David S. Crumrine、Daniel P. Becker

  DOI：10.1021/jo302139w

  日期：2013.3.1

  their high thermal stability, electrochemical reversibility, and wide band gap useful for organic light-emitting diodes (OLEDs), especially blue OLEDs. Oxidation of cyclotriveratrylene (CTV) to the corresponding diketone and subsequent bromination resulted in an unexpected rearrangement to a highly functionalized 9-aryl-10-bromoanthracene derivative, which was employed in Suzuki couplings to synthesize

  电致发光的9,10-二芳基蒽因具有高的热稳定性，电化学可逆性和可用于有机发光二极管（OLED），尤其是蓝色OLED的宽带隙，已被证明是有机电致发光中有希望的主体和空穴传输材料。 。环三碳四烯（CTV）氧化为相应的二酮并随后溴化，导致意想不到的重排为高度官能化的9-芳基-10-溴蒽衍生物，该衍生物在Suzuki偶联反应中用于合成一系列9,10-二芳基化合物用于制备OLED的蒽衍生物的结构类似物，但功能化程度更高，除了被羧酸部分取代外，还包括供电子甲氧基。
• Pd-catalyzed benzylic C–H oxidation of cyclotriveratrylene – product diversity
  作者：B. Senthilkumar、R. G. Gonnade、C. V. Ramana

  DOI：10.1039/c4ob02469a

  日期：——

  The inner-rim oxidation of CTV has been explored with palladium and an interesting array of CTV derivatives has been obtained by simple changes in the solvent/conditions employed.

  CTV的内边缘氧化已经通过钯进行了研究，并且通过对溶剂/条件进行简单改变获得了一系列有趣的CTV衍生物。
• Hara, Hiroshi; Watanabe, Shin-ichi; Yamada, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 7, p. 741 - 746
  作者：Hara, Hiroshi、Watanabe, Shin-ichi、Yamada, Makoto、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Isolation of the saddle and crown conformers of cyclotriveratrylene (CTV) oxime
  作者：Marlon R. Lutz、David C. French、Peter Rehage、Daniel P. Becker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.004

  日期：2007.9

  The oxime of cyclotriveratrylene (CTV) has been prepared and the individual crown and saddle conformers were isolated and characterized. The equilibrium constant was measured in CDCl3 and in DMSO-d(6) and was shown to favor the crown conformer by an order of magnitude in DMSO-d6, relative to an approximately equal mixture at equilibrium in CDCl3. The time course for interconversion of the saddle to the crown was measured by H-1 NMR and the t(1/2) of the saddle was determined to be 2.45 h in CDCl3 at 25 degrees C, and 3.71 h in DMSO-d(6). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.