2,6-diallyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide | 1620466-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diallyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
• CAS: 1620466-38-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: RFLNIKICUFUDRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 间甲基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-allyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 、 2,6-diallyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸辅助镍催化Ç ？苯甲酰胺的H键烯丙基化

  摘要：

  开发了一种使用Ni（COD）2 / RCO 2 H和[Ni（μ‐H 2 O）（OOCCMe 3）2（HOOCCMe 3）2 ] 2（A'）催化烯丙基酰胺化的一步合成方法。分离出有效的，定义明确的，空气和水分稳定的新戊酸镍复合物，并将其用于催化烯丙基化。还研究了溶剂对产物选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201500639

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–H Coupling with Allyl Phosphates: A Site-Selective Synthetic Route to Linear Allylarenes
  作者：Xuefeng Cong、Yuexuan Li、Yu Wei、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol501707z

  日期：2014.8.1

  reported that a nickel/phosphine catalyst allows the C–H allylation to occur effectively with the allyl site selectivity predominantly governed by steric effects. This reaction provides a facile and predictable route for the selective preparation of linear allylarenes from readily available benzamides and allyl phosphates.

  据报道，镍/膦催化剂可以使C–H烯丙基化有效地进行，而烯丙基位点的选择性主要受空间效应的支配。该反应提供了从容易获得的苯甲酰胺和磷酸烯丙基酯选择性制备线性烯丙基芳烃的简便且可预测的途径。