tert-butyl (2R,3R)-3-formyl-2-hydroxyheptanoate | 1339128-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R)-3-formyl-2-hydroxyheptanoate
• CAS: 1339128-81-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: YTRRBJWXXNZEHN-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R)-3-formyl-2-hydroxyheptanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,4S)-4-butyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基磺酰胺催化醛与乙醛酸衍生物之间的顺-选择性不对称交叉羟醛反应。

  摘要：

  通过使用轴向手性氨基磺酰胺（S）-1，实现了醛与乙醛酸叔丁酯和乙二酰胺的顺-选择性不对称交叉醛醇缩合反应。所获得的交叉羟醛产物被密集地官能化并且易于转化为合成上有用且重要的手性构件，例如γ-内酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14347f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl glyoxylate 、 正己醛 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 3-formyl-2-hydroxyheptanoate 、 tert-butyl (2R,3R)-3-formyl-2-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基磺酰胺催化醛与乙醛酸衍生物之间的顺-选择性不对称交叉羟醛反应。

  摘要：

  通过使用轴向手性氨基磺酰胺（S）-1，实现了醛与乙醛酸叔丁酯和乙二酰胺的顺-选择性不对称交叉醛醇缩合反应。所获得的交叉羟醛产物被密集地官能化并且易于转化为合成上有用且重要的手性构件，例如γ-内酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14347f

文献信息

• syn-Selective asymmetric cross-aldol reactions between aldehydes and glyoxylic acid derivatives catalyzed by an axially chiral amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Akira Noishiki、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c1cc14347f

  日期：——

  syn-Selective asymmetric cross-aldol reactions of aldehydes with tert-butyl glyoxylate and glyoxamide were realized by the use of an axially chiral amino sulfonamide (S)-1. The cross-aldol products obtained are densely functionalized and readily converted to synthetically useful and important chiral building blocks such as gamma-lactone and gamma-lactam.

  通过使用轴向手性氨基磺酰胺（S）-1，实现了醛与乙醛酸叔丁酯和乙二酰胺的顺-选择性不对称交叉醛醇缩合反应。所获得的交叉羟醛产物被密集地官能化并且易于转化为合成上有用且重要的手性构件，例如γ-内酯和γ-内酰胺。