4-nethoxy-α-{1-[tris(1-methylethyl)silyl]propa-1,2-dien-1-yl}benzenemethanol | 1414294-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-nethoxy-α-{1-[tris(1-methylethyl)silyl]propa-1,2-dien-1-yl}benzenemethanol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-triisopropylsilyl-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 1414294-45-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂Si
• 分子量: 332.558
• InChiKey: VKXWPQLEFGFIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nethoxy-α-{1-[tris(1-methylethyl)silyl]propa-1,2-dien-1-yl}benzenemethanol 在 三苯基膦氯金 、 AgBF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到6-methoxy-1-methylene-2-[tris(1-methylethyl)silyl]-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  三异丙基甲硅烷基可实现金（I）催化的环脱水作用：一种综合通用的方法

  摘要：

  三异丙基团引入烯丙基和丙二烯基原醇大大的增强引入的金（I） -催化的环化脱水的效率，这可以提供对各种化合物，包括1个所述的库内的快速访问ħ -indenes（表2和方案5），benzofulvenes（表3），茚满-2-酮（方案2），富勒烯（表4），环戊二烯（表4），5 H-二苯并[ a，c ] [7]环烯（方案6）和二苯并亚砜（方案6））。所开发的方法可实现几类环脱水反应的空前的产品通用性，这在制备1 H茚时尤其引人注目。通过烯基乙烯基甲醇的环脱水，可以完成非苯并稠合的富烯的第一个合成。该协议在温和的条件下，操作上的便利性以及易于使用的起始原料方面都非常出色。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200176
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-nethoxy-α-{1-[tris(1-methylethyl)silyl]propa-1,2-dien-1-yl}benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  由酸衍生的 MIL-101 MOF 促进的有效 Nozaki–Hiyama 烯基化†

  摘要：

  使用市售材料报道了含磺酸的 MIL-101 MOF 催化剂的简明合成。还展示了合成后的 MIL-101-SO 3 H的一系列表征，包括 SEM、XRD、FTIR、BET 和 TGA。使用 MIL-101-SO 3 H 作为催化剂，实现了高效的 Nozaki-Hiyama 烯基化反应，以高收率和良好的选择性生成各种多官能化 α-烯丙醇。利用 MIL-101-SO 3的高酸度H MOF 结构，这种转变也是在温和的反应条件和较短的反应时间下实现的。基于我们在本研究中观察到的证据，提出了一种涉及底物活化/γ-亲核加成反应序列的机制。此外，MIL-101-SO 3 H 催化剂可以在 Nozaki-Hiyama 烯基化反应中循环十次，而不会影响产率和选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ra09600g

文献信息

• Copper‐Catalyzed Direct and Stereoselective Synthesis of Conjugated Enynes from α‐Allenols
  作者：Masahiro Sai、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/adsc.201801211

  日期：2019.1.11

  A novel strategy for the stereoselective synthesis of conjugated enynes directly from α‐allenols has been developed. The reaction proceeds with perfect E‐selectivity and exhibits high functional group compatibility. This catalytic system can also be applied to the stereoselective synthesis of conjugated dienynes and enediynes.

  已开发出一种直接从α-烯醇立体选择性合成共轭烯炔的新方法。反应以完美的E选择性进行，并显示出高度的官能团相容性。该催化体系也可用于共轭二烯和烯二炔的立体选择性合成。