5-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-dimethylsulfamoylimidazole | 198127-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-dimethylsulfamoylimidazole
• 英文别名: 5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 198127-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 325.389
• InChiKey: BQWYDUIMTUOHJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-dimethylsulfamoylimidazole 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-(3,4-dichloro-α-hydroxybenzyl)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctionalisation of imidazole via sequential imidazolyl anion formation

  摘要：

  A method for achieving the sequential functionalisation of the imidazole ring in the order C-5-->C-4-->C-2 is described. The chemistry proceeds via the regioselective formation of positionally stable imidazolyl anions which are reacted with electrophiles (aldehydes, alkyl halides, azides, formamides, isocyanates) to afford substituted imidazoles in 31-90% yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00939-3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4,5-二碘-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 乙基溴化镁 、 水 作用下， 反应 21.75h， 生成 5-(3,4-dimethoxybenzyl)-1-dimethylsulfamoylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctionalisation of imidazole via sequential imidazolyl anion formation

  摘要：

  A method for achieving the sequential functionalisation of the imidazole ring in the order C-5-->C-4-->C-2 is described. The chemistry proceeds via the regioselective formation of positionally stable imidazolyl anions which are reacted with electrophiles (aldehydes, alkyl halides, azides, formamides, isocyanates) to afford substituted imidazoles in 31-90% yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00939-3

文献信息

• Polyfunctionalisation of imidazole via sequential imidazolyl anion formation
  作者：David S. Carver、Stephen D. Lindell、Elizabeth A. Saville-Stones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00939-3

  日期：1997.10

  A method for achieving the sequential functionalisation of the imidazole ring in the order C-5-->C-4-->C-2 is described. The chemistry proceeds via the regioselective formation of positionally stable imidazolyl anions which are reacted with electrophiles (aldehydes, alkyl halides, azides, formamides, isocyanates) to afford substituted imidazoles in 31-90% yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.