6-(perfluorohexyl)hexyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 693789-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(perfluorohexyl)hexyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Lac H6F6；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-tridecafluorododecoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 693789-16-1
• 化学式: C₂₄H₃₃F₁₃O₁₁
• 分子量: 744.499
• InChiKey: HFYCQNMTNDUNGO-MUKCROHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以98%的产率得到6-(perfluorohexyl)hexyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Effect of Fluorous Tags on Glycosylation of Saccharide Primers in Animal Cells

  摘要：

  合成了一系列具有不同氟原子含量的氟标记糖苷引物，并将其引入小鼠黑色素瘤B16细胞中。这些引物在50 µM浓度下对细胞形态和活性没有影响。众多氟原子并未对引物进入细胞造成立体障碍，也不影响细胞酶催化的糖基化反应。乳糖苷引物经过唾液酸化，得到GM3型寡糖。另一方面，GlcNAc引物经过半乳糖基化，得到一种乳糖胺衍生物，随后该衍生物被细胞酶进一步唾液酸化，得到唾液酸化乳糖胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1409