(R)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine | 22425-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine
• 英文别名: (1R)-1-cyclohexyl-2-phenylethanamine
• CAS: 22425-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: PAAMSJPFJXVEGL-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-N-乙基-1-环己基-2-苯基乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-(2S,4S)-2-环己基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、11.77 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.

  摘要：

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2071

文献信息

• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION OF IMINE, SYNTHESIS METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Li Jin

  公开号：US20140018548A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A chiral hydrogenated H 8 -BINOL bisphosphine compound is provided, with the structure shown as the following formula (I), wherein both R 1 and R 2 are halogen, H or C 1 -C 10 aliphatic group; R 3 is H or C 1 -C 10 aliphatic group; R 4 is halogen, amino, nitro, H, C 1 -C 10 aliphatic group or C 1 -C 10 aromatic group; and X is phenyl, substituted phenyl, cyclohexyl, substituted cyclohexyl, C 6 -C 30 aromatic group, or C 6 -C 30 heterocyclic aromatic group containing one or more heteroatoms selected from N, S, O. The present invention further provides a catalyst for an asymmetric catalytic hydrogenation reaction which contains the compound, wherein the catalyst can produce more than 90 % of enantiomers and efficiency with the turnover number of greater than 100,000 in the asymmetric hydrogenation reaction of imines.

  提供了一种手性氢化H8-BINOL双膦化合物，其结构如下式（I）所示，其中R1和R2均为卤素、氢或C1-C10脂肪基；R3为氢或C1-C10脂肪基；R4为卤素、氨基、硝基、氢、C1-C10脂肪基或C1-C10芳香基；X为苯基、取代苯基、环己基、取代环己基、C6-C30芳香基或含有N、S、O中的一个或多个杂原子的C6-C30杂环芳香基。本发明还提供了一种不对称催化氢化反应的催化剂，其中包含该化合物，催化剂能够在亚胺的不对称氢化反应中产生超过90％的对映体，且具有大于100,000的周转数效率。
• TAKAHASHI HIROSHI; CHIDA YASUIHRO; YOSHII TOSHIO; SUZUKI TSUTOMU; YANAURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 2071-2077
  作者：TAKAHASHI HIROSHI、 CHIDA YASUIHRO、 YOSHII TOSHIO、 SUZUKI TSUTOMU、 YANAURA+

  DOI：——

  日期：——
• JPS6259246A
  申请人：——

  公开号：JPS6259246A

  公开（公告）日：1987-03-14
• US9358532B2
  申请人：——

  公开号：US9358532B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Asymmetric .ALPHA.-substituted phenethylamines. VI Synthesis and analgesic activity of optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamines.
  作者：HIROSHI TAKAHASHI、YASUHIRO CHIDA、TOSHIO YOSHII、TSUTOMU SUZUKI、SAIZO YANAURA

  DOI：10.1248/cpb.34.2071

  日期：——

  Optically pure (R)- and (S)-N-alkyl-1-cyclohexyl-2-phenylethylamine hydrochlorides (9a-r)were synthesized from (R)- and (S)-phenylglycine by means of a simple procedure. The analgesic activity of these compounds was evaluated by the acetic acid writhing method, and 9e, 9f, 9i-k, and 9m showed more potent activity than (-)-pentazocine hydrochloride. Moreover, the analgesic activities of 9a-e, 9h, 9i, 9m, and 9o-r were not antagonized by naloxone.

  通过简单的程序从(R)-和(S)-苯甘氨酸合成了光学纯度为(R)-和(S)-N-烷基-1-环己基-2-苯乙胺盐酸盐（9a-r）。这些化合物的镇痛活性通过醋酸蠕动法进行了评估，9e、9f、9i-k 和 9m 比 (-)-pentazocine 盐酸盐表现出更强的活性。此外，纳洛酮不会拮抗 9a-e、9h、9i、9m 和 9o-r 的镇痛活性。