7-bromo-7-methylbycyclo[4.1.0]heptane | 65811-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 7-bromo-7-methylbycyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: exo-7-Brom-7-methylnorcaran；7-Bromo-7-methylbicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 65811-20-3
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: FOJIJCSITWIVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-7-methylbycyclo[4.1.0]heptane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-methylenebicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷的镍催化开环加氢酰化：由醛合成 γ,δ-不饱和酮

  摘要：

  已开发出镍催化的亚甲基环丙烷 (MCP) 的分子间加氢酰化。该反应通过环丙烷环的近端 CC 键的立体有择裂解进行，得到具有高非对映选择性的 γ,δ-不饱和酮。由 Ni(cod)(2) 和 P(n-Bu)(3) 以 1:1 的 P/Ni 比原位生成的镍催化剂对氢化酰化有效，其中苯甲醛衍生物、杂芳基醛和脂肪族醛与 MCP 在 60-100 摄氏度下反应，以高产率提供相应的酮。

  DOI：

  10.1021/ja9046894
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 7-bromo-7-methylbycyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷的镍催化开环加氢酰化：由醛合成 γ,δ-不饱和酮

  摘要：

  已开发出镍催化的亚甲基环丙烷 (MCP) 的分子间加氢酰化。该反应通过环丙烷环的近端 CC 键的立体有择裂解进行，得到具有高非对映选择性的 γ,δ-不饱和酮。由 Ni(cod)(2) 和 P(n-Bu)(3) 以 1:1 的 P/Ni 比原位生成的镍催化剂对氢化酰化有效，其中苯甲醛衍生物、杂芳基醛和脂肪族醛与 MCP 在 60-100 摄氏度下反应，以高产率提供相应的酮。

  DOI：

  10.1021/ja9046894

文献信息

• Bromine–magnesium exchange in gem-dibromocyclopropanes using Grignard reagents
  作者：Mark S Baird、Alexey V Nizovtsev、Ivan G Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00018-2

  日期：2002.2

  Reaction of gem-dibromocyclopropanes with ethylmagnesium bromide at ambient temperature leads to very high yields of allenes; when cyclopropylidene-allene ring opening is suppressed, alternative carbenic products are observed, although other reactions compete. When the reactions are carried out at -60degreesC, a 1-bromo-1-(bromomagnesio)-cyclopropane is formed which may be trapped by a number of electrophiles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.